大学有机化学第15章.pptVIP

* 第十五章 杂环化合物 要求深刻理解和熟练掌握的内容有：重要五、六元杂环化合物的的命名、结构和芳香性； 要求一般理解和掌握的内容有：各类杂环化合物 难点：五、六元杂环化合物和苯的芳香性的比较；吡咯、吡啶、氨、胺的碱性大小比较 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、分类 二、命名 第二节 五元杂环化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构与芳香性 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 亲电取代反应的活性为： 吡咯 呋喃 噻吩 苯， 离域能Kj/mol: 88 67 117 152 主要 进入α-位。 原因： （1）．亲电取代反应 卤代反应 不需要催化剂，要在较低温度和进行。 硝化反应 不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯 (CH3COONO2) 作硝化试剂，在低温下进行。 磺化反应 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的 磺化试剂——吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可 直接用浓硫 酸磺化。 (2)．加氢反