炔烃的结构与命名含有碳碳叁键.pdfVIP

有机化学学习指南及典型例题 （一） 中山大学新华学院 第 4 章 炔烃和共轭二烯烃 4.1 知识要点 1．炔烃的结构与命名 含有碳碳叁键 （C C）的碳氢化合物称为炔，名命名与烯烃相似，成为某炔。当 分子中同时含有双键和叁键时，该化合物称为烯炔。它的命名首先选取双键和叁 键最长碳链为主链，位次的编号常使双键的位次最小，命名为某烯炔。 2．炔烃的性质 1）加成反应 （1）加氢 ;烯烃单独加氢比炔烃单独加氢要完全，而且反应速度大约是炔烃的十 倍。若是混合物，则由于炔烃比烯烃具有跟大的不饱和性以及炔烃在催化剂表面 的吸附作用很强，阻止了烯烃在催化剂表面的吸附，从而使得烯烃比炔烃更容易 催化加氢。 （2）加卤素和卤化氢 ;不对称炔烃加卤化氢遵循马氏规则。但当反应混合物中有 过氧化物存在时，与烯烃相似，按反马氏规则进行。 （3）加水:炔烃加水时，首先形成烯醇，然后重排生成醛或酮。 (4)加醇 ：在碱存在下乙炔和醇反应生成乙烯基醚类化合物。 (5)加氢氰酸:在催化剂催在的情况下，炔烃和氢氰酸发生亲核加成反应，烯烃一 般不容易发生该反应。 2）氧化反应 炔烃和强氧化剂作用，发生断键反应，从获得的产物可以推测原化合物的构造式。 3)活泼氢的反应 炔烃的活泼氢可以被取代，生成金属炔化物，常见的炔化物为炔化银、炔化铜和 炔化钠，利用该反应在有机合成上为增长碳链的方法之一。利用炔化银 （铜）的 生成，可以鉴别化合物中是否含有端基炔键。 3．共轭二烯烃 1）共轭二烯烃的结构 两个中间以一个单键相连的二烯烃称为共轭二烯烃，在共轭二烯烃中，成键电子 1 有机化学学习指南及典型例题 （一） 中山大学新华学院 云不是局限在任意两个碳原子之间，而是在整个分子中。这种分子中的电子可以 在较为广泛的区域中运动的现象称为电子离域现象。这个特殊整体在化学上称为 共轭体系。 2）共轭二烯烃性质 （1） 1,2-加成和 1,4-加成 Br Br Br Br H H H H + H H Br Br Br Br HBr H + H H H H H H H