运用螺旋理论推断秋水仙碱的构型.pdfVIP

21 2 Vol.21 No.2 2004 4 Journal of the Graduate School of the Chinese Academy of Sciences April　2004 :1002—11 5(2004)02-0164-04 ＊ 尹玉英　刘春蕴 (, 102600) (2003 1 20 ;2003 6 13 ) 　　秋水仙碱是医治癌症的重要药物, 其结构中不仅存在手性碳 子的构型问题, 也存在 类似于联苯衍生物的构型和构象问题.确定了手性碳 子的构型,还必须确定两 个芳环间的构 型和构象.运用笔者提出的螺旋理论,通过其旋光方向和旋光度可以方便地确定秋水仙碱两个 芳环间的构型和构象. 　构型, 秋水仙碱, 螺旋理论 　O621.13 1 　 (, Colchicine ),, ,,.155 ℃, [M]D =-1 6 .6°, [ α]D =-443°(c = 1.,).,, , .、., [1] S N -S (): , , .C.Djerassi [2] , . ,. ,, .,, , , ., . 2 　 2.1 　 , ., ＊ 　2 , : 165 1,Ⅱ ,6π,4n +2(n =1)π, Huckel , . ,, ., 1 　 π, , .,, ,, . , 3 、4 σ.3 C—C ,C—C 0.140 nm, C—C 0.154 nm., ., 45°()135°( [3] ) (:), , [4] 3 .,() ,,,, .2 , . 2 .,,2 ——— 2 (). [5] ———45°()135°() .2 , 4 (), 2. 2　 166 21　 2.2 　 2 4 , ,4 ＊ ., C(4)S .2 ＊ ＊ (Ⅱ)(Ⅳ),C R .(Ⅰ)(Ⅲ)C S , (4) (4) (Ⅰ)(Ⅲ).-1 6 .6°(c=1.,),Brew- [6] ster , . [3] [ ] , .; . [6] [3,8] , ., ., [3,8