第十二章含氮有机化合物.pptVIP

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第十二章 含氮有机化合物;学习目标;第一节 胺;(二)胺的分类 1.根据胺分子中氮原子直接相连的烃基种类不同,可分为脂肪胺和芳香胺。 脂肪胺 芳香胺;伯胺 ;季铵碱;(三)胺的命名 1.简单胺的命名是根据氮原子上所连的烃基名称来命名,当氮原子上所连的烃基相同时,用中文数字 “二、三” 表示相同的烃基数目。若烃基不同时,则按基团由小到大的顺序写出。例如:;2.对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺,常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N,N-”字:;3.对于比较复杂的胺,常以烃为母体,把氨基作为取代基来命名。例如:;;二、化学性质; (二)酰化反应;三、重要的胺及胺的衍生物;(二)新洁尔灭 新洁尔灭化学名为溴化二甲基十二烷基苄铵。常温下为黄 色胶状体,吸湿性强,易溶于水和乙醇,芳香,味极苦。医 药上常以0.1%的溶液用于皮肤和外科器械消毒。 ;(三) 胆碱和乙酰胆碱; 乙酰胆碱是一种神经递质,能特异性地作用于各类胆碱 受体,兴奋受体而引起多种生理效应。 ;(四) 肾上腺素和去甲肾上腺素;第二节 酰胺; (二)命名;2.若酰胺氮原子连有取代基,在取代基名称前加字母“N”,表 示取代基连在氮原子上。例如:;二、酰胺的化学性质;(二)水解反应 酰胺在酸、碱或酶的作用下,可发生水解反应。;三、重要的酰胺及其衍生物;1.弱碱性;2.水解反应;3.与亚硝酸反应 ;4.缩二脲的生成及缩二脲反应; 缩二脲难溶于水,能溶于碱溶液中。在缩二脲的碱性溶液中,滴入少量稀的硫酸铜溶液,溶液呈现出紫红色,这个反应称为缩二脲反应。凡是分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物(如多肽、蛋白质等)都能发生缩二脲反应。;(二)丙二酰脲; ;(三)胍;盐酸二甲双胍 ;第三节 含氮杂环化合物;一、杂环化合物的分类、命名;1.五元杂环;2.六元杂环;3.稠杂环;(二)命名; 吡啶 嘧啶 吡嗪 吡喃; 嘌呤 吩噻嗪 吖啶;二、重要的杂环化合物;(二) 噻唑 噻唑是无色有臭味的液体,沸点117℃,与水混溶。许多 重要的药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。 ;(三) 咪唑 ;(四) 吡啶 ;(五) 嘧啶; 合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。 ; (六) 嘌呤; 黄嘌呤 尿酸;第四节 生物碱及其临床应用;一、生物碱的概述;(二)沉淀反应 大多数生物碱遇碘化汞钾(K2[HI4])、磷钨酸钠 (H3PO4·12WO3)等生物碱沉淀剂作用生成有色沉淀, 如碘化汞钾试剂在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或 淡黄色沉淀,硅钨酸试剂在酸性溶液中与生物碱反应生 成灰白色沉淀。 ;(三)显色反应 一般生物碱都能与一些试剂反应而产生不同的颜色,这 些试剂被称为生物显色剂,如甲醛-硫酸溶液。吗啡遇甲醛 -硫酸溶液作用呈紫色,可待因与甲醛-硫酸溶液作用呈 蓝色,利用这些颜色反应可鉴别生物碱。;(四)碱性 大多数的生物碱有碱性,能与酸成盐。临床上利用这一 性质将生物碱药物制成易溶于水的盐使用,如盐酸吗啡。生 物碱的盐遇强碱,生物碱则从它的盐中游离出来,利用这一 性质可提取或精制生物碱。 (难溶于水) (易溶于水);二、生物碱;(二) 莨菪碱 莨菪碱存在于颠茄、莨菪和洋金花等植物中,为白色晶 体,味苦。莨菪碱在碱性或加热条件下易消旋,其外消旋 体即阿托品,为抗胆碱药。 ;(三) 麻黄碱 麻黄碱是无色晶体,味苦。麻黄碱属于仲胺,具碱性,能与酸成盐,临床上用的是它的盐酸盐。麻黄碱具有平喘、止咳、发汗等作用。 ;(四) 吗啡碱 白色针状结晶或结晶性粉末,熔点254℃~256℃,有苦 味,遇光易变质,溶于水,略溶于乙醇。 ;(五) 小檗碱(黄连素) 黄色针状晶体;熔点145℃;溶于水,难溶于苯、乙醚和氯仿。味极苦,具有抗菌、消炎作用。;学习结束 !;谢谢

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