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李楠
nli@snnu.edu.cn
陕西师范大学化学化工学院
烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定
一、实验目的
熟悉烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇类化合物的官能团性质及反应。
熟悉烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定方法。
二、实验原理-烷烃、烯烃、炔烃的鉴定
与Br2反应
与KMnO4反应
与Ag+、Cu+反应
二、实验原理-芳香烃的鉴定
芳香烃及衍生物与三氯化铝及氯仿混合时,通常出现特有的颜色变化,可用于芳香烃的鉴别。
化合物
颜色
苯及衍生物
橙到红
萘
蓝
联苯及菲
紫
蒽
绿
二、实验原理-卤代烃的鉴定
SN1试剂:AgNO3的乙醇溶液
SN2试剂:NaI的丙酮溶液
二、实验原理-醇的鉴定
硝酸铈铵反应:10个碳以下的醇
铬酸+丙酮:可区分伯、仲醇与叔醇
氯化锌-盐酸(Lucas试剂):3C-6C醇,浑浊,3o 2o 1o
3,5-二硝基苯甲酰氯:测固体脂的熔点
三、试剂及操作-烷、烯、炔的鉴定
溴的四氯化碳溶液试验
于干燥的小试管中加入2 mL 2%溴的四氯化碳溶液,加入4滴样品,摇振,观察溴的橙色是否褪去。
稀高锰酸钾溶液试验
在小试管中加入2 mL 1%高锰酸钾水溶液,然后加入2滴样品,摇振使混合均匀,观察高锰酸钾紫色是否褪去,有无褐色沉淀生成。
样品:环己烷、环己烯、乙炔
三、试剂及操作-烷、烯、炔的鉴定
氧化银的氨水溶液试验
试管中加入0.5mL5%硝酸银溶液,再加1滴5%NaOH溶液,然后滴加2%氨水溶液,直至开始形成的氨氧化银沉淀又溶解为止,然后加入2滴样品,观察有无白色沉淀生成。
炔的鉴定试验
三、试剂及操作-芳香烃的鉴定
在干燥的试管中放置1 mL干燥的氯仿,加入0.1 mL液体或75 mg固体未知物,充分混合后,倾斜试管使混合物润湿试管壁。立即加入0.25g粉末无水三氯化铝并使部分粉末粘在湿润的试管壁上,观察粉末和溶液颜色的变化。
显色试验
样品:甲苯、氯苯、苯、正己烷
三、试剂及操作-卤代烃的鉴定
SN1反应(1%AgNO3/乙醇溶液)
标记7个干净的试管,在每个试管中加入3滴上述7种卤代烷。在锥形瓶中配置1%AgNO3/乙醇溶液备用。用吸量管向每个试管中加入1mLAgNO3溶液,记录加入时间,塞住试管,充分摇振,仔细观察,记录出现浑浊或形成沉淀的时间。如5min内仍无反应,塞住试管,在50℃的热水浴中温热,观察记录出现浑浊或形成沉淀的时间。如温热15min仍无变化,可视为不反应。
样品:正丁基氯、正丁基溴、正丁基碘、2-氯丁烷、叔丁基氯、苄氯、氯苯
三、试剂及操作-卤代烃的鉴定
SN2反应(15%NaI/丙酮溶液)
标记7个干燥试管,用滴管向每个试管中加入3滴7种卤代烷样品,立即用塞子塞住试管。在锥形瓶中配置10mL15%NaI/丙酮溶液备用。
用吸量管在第一个试管中加入1.0mLNaI溶液,记录加入时间,摇振试管使反应物充分混合,仔细观察反应并记录沉淀出现所需时间。如室温下5min内仍未出现沉淀,用塞子塞住试管并置于50℃的热水浴中温热,观察并记录出现浑浊或形成沉淀的时间。如在15min后仍未出现变化,可视为此卤代烷不发生反应。
三、试剂及操作-醇的鉴定
硝酸铈铵试验
取2滴样品(或50mg固体样品),加入2mL水制成溶液(不溶于水的样品,以2mL二氧六环代替),再加入0.5mL硝酸铈铵试剂,摇振后观察颜色变化,溶液呈现红色表示有醇存在,并作空白实验对比。
样品:乙醇,甘油,苄醇,环己醇
三、试剂及操作-醇的鉴定
铬酸试验
将1滴液体样品(或10 mg固体样品)溶于1mL丙酮中,加入1滴铬酸试剂,摇振并观察5s内发生的现象。伯醇和仲醇呈阳性试验,溶液由橙色变为蓝绿色;叔醇不发生反应,溶液仍保持橙色。为了证实丙酮不含被氧化性杂质即不会产生阳性试验,加1滴铬酸于1mL丙酮中进行空白试验,试剂的橙色应至少保持5s,否则需要更换丙酮。
样品:正丁醇、仲丁醇、叔丁醇
三、试剂及操作-醇的鉴定
Lucas试验
样品:正丁醇、仲丁醇、叔丁醇
取伯、仲、叔醇样品各5~6滴分别放入3支干燥试管中,加Lucas试剂(盐酸-氯化锌试剂)2mL。摇振,若溶液立即出现浑浊,并静置后分层,则为叔醇;如不见浑浊,则放在水浴中温热数分钟,塞住管口剧烈摇荡后,静置,溶液慢慢出现浑浊,最后分层者为仲醇,不起作用者为伯醇。
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