有机化学第7章 芳烃及非苯芳烃.pptVIP

第七章 芳烃及非苯芳烃 凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来回移动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离. (1) 按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键, 而单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的六边形结构. (2) 实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键长一些. (3) 三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连,偏,均”字表示它们的位置. (4) 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名. 甲苯在三氯化铁存在下,主要生成邻氯甲苯和对氯甲苯(离子型取代反应--苯环上取代反应) 苯与浓硫酸的反应速度很慢， 苯与发烟硫酸则在室温下即生成苯磺酸。 上述磺化反应中,目前认为有效的亲电试剂是从下式生成的三氧化硫: 芳烃在无水AlCl3催化下与酰卤(RCOX)或酸酐作用,生成芳酮的反应,叫酰基化反应. （1）进攻的亲电试剂是:酰基正离子 RCOCl + AlCl3 R-C=O + AlCl4 —比较两种反应的条件