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大学有机化学反应总结 　　有机化学复习总结　　一．有机化合物的命名　　1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：　　包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物，多官能团化合物。　　立体结构的表示方法：　　COOH　　1　　）伞形式：　　3　　H3OH　　HH2）锯架式：H　　H　　OHC2H5　　4）菲舍尔投影式：H　　OH3　　3）　　纽曼投影式：　　5）构象(conformation)　　(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。　　(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。　　(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法　　1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，　　在相反侧，为E构型。　　2H5CH3CH3　　CCC　　H2H5H(Z)－3－氯－2－戊烯　　(E)－3－氯－2－戊烯　　2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；　　在相反侧，则为反式。　　CH3　　C　　CH3CHH　　C　　H　　3　　3　　H　　顺－2－丁烯　　H33反－2－丁烯顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷　　1　　3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。　　R型　　S型　　注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二.有机化学反应及特点1.反应类型　　自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代　　自由基加成：烯,炔的过氧化效应　　亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成　　亲电取代：芳环上的亲电取代反应　　亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应类型离子型反应反应,卤苯的取代反应　　(按历程分)亲核加成：炔烃的亲核加成　　还原反应：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；　　芳烃侧链氧化，芳环氧化）2.有关规律　　1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。　　4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。　　5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。　　6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，　　π电子数符合4n+2规则。　　7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物。8）基团的“顺序规则”3.反应中的立体化学　　烷烃：　　烷烃的自由基取代：外消旋化　　烯烃：　　烯烃的亲电加成：　　2　　溴，氯，HOBr，羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成　　烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢　　环己烯的加成炔烃：　　选择性加氢：　　Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3-----反式加氢　　亲核取代：　　SN1：外消旋化的同时构型翻转SN2：构型翻转消除反应：　　E2，E1cb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应：反式产物　　四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性.概念1.同分异构体　　2.试剂亲电试剂：　　简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂。亲电试剂一般都是带　　＋＋＋＋　　正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO＋＋＋　　、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。　　亲核试剂：　　对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂　　－　　。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH