对映异构------分子式.pptVIP

Fischer E投影原则记忆法 十字交叉中心碳, 横前竖后定空间. 主链竖向小在上, 高氧化态放上边. 第五节 构型的 R、S命名规则 1.D/L法 含有两个手性碳原子化合物的构型的标记 R/S法 C C C H H3C H H 如果任何一端的碳原子连有相同的基团,分子即具有对称面,无手性,无对映体。 不含*C 二、单键旋转受阻的联苯型化合物 不含*C 酒石酸 HOOC－C*HOH－C*HOH－COOH COOH HO OH H COOH H COOH HO H HO COOH H COOH H OH H COOH OH COOH H H HO COOH OH --------------- (Ⅳ) (Ⅲ) (Ⅰ) (Ⅱ) 右旋酒石酸 左旋酒石酸 内消旋(meso)酒石酸 (2R,3R)-(+)-酒石酸 (2S,3S)-(－)-酒石酸 (2R,3S)-内消旋酒石酸 ------------ ------------ 无旋光性(手性) 有旋光性(手性) 酒石酸只有三个构型异构体 两个*C H COOH COOH COOH COOH COOH HO OH OH OH OH OH H H H H H COOH 内消旋体：分子内含有两个手性碳原子，分子的两个半部互为物体与镜像关系，从而使分子内部旋光性互相抵消的光学非活性化合物称为内消旋体。 酒石酸的物理常数 4.23 4.23 4.80 4.24 2.93 2.93 3.11 2.96 1.760 1.760 1.666 1.788 139 139 125 20.6 +12° 　 －12° 不旋光 不旋光 171 171 147 206 左 旋 体 右 旋 体 内消旋体 外消旋体 pKa2 pKa1 密度 g·cm－3，20℃ 溶解度 g·(100g水)－1 比旋光度[α]25D 20％水溶液 熔点℃ 酒石酸 两个*C D–(+)–甘油醛 CHO CHO OH HO CH OH CH OH H H 2 2 L–(–)–甘油醛 D,L是人为规定的构型标记 R/S命名 自然界中糖的构型大多数为D型 自然界中的α-氨基酸都属于L型 用D或L标记甘油酸和乳酸 COOH COOH OH OH CH OH CH H H 2 3 得到的构型是相对构型 D—（ – ）—甘油酸 D—（ – ）—乳酸 R/S命名 2、R/S法 是系统命名法，其要点是： （1）按次序规则将四个基团排序。a bcd （2）将最小基团放在观察者对面离眼晴最远的地方，其它三个基团指向观察者。d （3）三个基团由大到小 a b c 顺时针方向为R 逆时针方向为S R/S标记的是绝对构型 R/S命名 a a b b c c d d 顺 R 逆 S R/S命名 CHO CH OH OH H 2 L—（–）—甘油醛 OH C O O H C O H H H S—（–）—甘油醛 R/S命名 D型左旋乳酸 C HOOC CH H 0H 3 0H COOH CH 3 H R—（–）—乳酸 R/S命名 D—（–）—甘油酸 COOH H CH OH OH 2 OH COOH CH OH 2 H R—（–）—甘油酸 R/S命名 L—（+）—半胱氨酸 COOH H N CH SH H C 2 2 2 C NH H R—（+）—半胱氨酸 S H H H O O R/S命名 COOH H OH CH3 COOH CH3 OH H HOOC CH3 OH H C 投影式 R/S命名原则 优先次序－OH＞－COOH＞－CH3 顺时针 R－型 名称 R－（－）－乳酸 一个*C 说明C*上四个基团在空间排列的形象。 是由仪器实际测定的。 构型和旋光方向没有什么必然的对应关系 D/L和R/S命名法之间并无一定的对应关系。 一个*C COOH COOH COOH H HO OH H H H COOH Cl Cl (2R,3R) (2S,3S) R/S命名 第六节 环状化合物的立体异构 Cl H CH3 CH3 * Cl H CH3 CH3 Cl H CH3 CH3 环状化合物的立体异构 环上含有一个手性碳原子， 对映异构体有2个 一、环丙烷衍生物 1-氯-2-溴环丙烷 顺-1-氯-2-溴环丙烷 Br Cl H H Br Cl H H 反-1-氯-2-溴环丙烷 环状化合物的立体异构