2020版高考一轮复习化学通用版跟踪检测（七十四）题型研究（2）——有机合成与推断 .docVIP

跟踪检测（七十四）题型研究（2）——有机合成与推断 1. (2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题： (1)A的结构简式为________________。 (2)B的化学名称为________________。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________。 (4)由E生成F的反应类型为________________。 (5)G的分子式为________________。 (6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。 解析：由已知①、C的结构简式及Aeq \o(――→,\s\up7(B),\s\do5(　))C的合成路线可推得A、B的结构简式分别为；再由已知②及D的分子式可推得D的结构简式为，由Ceq \o(――→,\s\up7(D),\s\do5(　))E可推得E的结构简式为，最后由G的结构简式及F→G的合成路线，逆推得F的结构简式为。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为和 答案：(1) (2)2-丙醇(或异丙醇) (4)取代反应　(5)C18H31NO4 (6)6　 2．(2019·汕头一模)合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。有关合成路线如图(部分反应条件和产物略去)。 已知： Ⅰ.A为饱和一元醇，其中氧的质量分数约为34.8 %； 请回答： (1)C中官能团的名称为______________，写出C的反式异构体的结构简式：____________________，该分子中最多有________个原子共平面。 (2)D与苯甲醛反应的化学方程式为________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)③的反应类型是________。 (4)写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 (5)参照上述信息，设计合成路线，以溴乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成 解析：A为饱和一元醇，通式为CnH2n＋2O，其中氧的质量分数约为34.8 %，则有eq \f(16,12n＋2n＋2＋16)×100%＝34.8 %，解得n＝2，故A为CH3CH2OH，A氧化生成的E为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成的F为CH3COOCH===CH2，F发生加聚反应得到PVAc，PVAc在碱性条件下水解得到PVA()。A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B为CH3CHO，B发生信息Ⅱ中的反应得到的C为CH3CH===CHCHO，C发生还原反应生成的D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅲ中的反应得PVB。 (1)由C的结构简式知C中官能团的名称是碳碳双键和醛基，C的反式异构体的结构简式为，旋转碳碳单键可以使碳碳双键平面与—CHO平面共面，还可以使甲基中1个H原子处于该平面内，故该分子中最多有9个原子共平面。 (2)根据信息Ⅱ，D与苯甲醛反应的化学方程式为 (3)反应③是CH3COOH与乙炔发生加成反应，生成了CH3COOCH===CH2。 (4)与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式为HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、CH3OOCCH===CH2、。 (5)溴乙烷发生水解反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与乙醇发生信息Ⅲ中反应得到 答案：(1)碳碳双键、醛基　　9 (3)加成反应 3．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下