多环芳烃化合物对食品的污染(polycyclic aromatic hydrocarbons,PAHs）.pdfVIP

多环芳烃化合物对食品的污染多环芳烃化合物对食品的污染 ((polyycyyclic aromatic hydrocarbons,PAHs） 提提 要要 ••PAHPAH的结构及理化性质的结构及理化性质 •PAHPAH的毒性的毒性 •PAH的体内代谢 •PAH与人的健康关系 •食品中的PAH来源 ••预防预防PAHPAH危害的措施危害的措施 结构和主要性质结构和主要性质 •多环芳香烃化合物（polycyclic aromatic hyydrocarbons,,PAHs）是指含有两个以是指含有两个以上苯苯 环的有机化合物。 ••非常重要的非常重要的一种环境污染物和致癌物种环境污染物和致癌物，尤尤 其是大气污染和家庭烹调油烟污染突出。 •种类达二百多种，苯并(a)芘是其代表物， 可能与人的肺癌可能与人的肺癌、、胃癌胃癌、、肠癌肠癌、、膀胱癌膀胱癌、、 皮肤癌关系较为密切。 •1775年英国外科医生P.波特发现烟囱清 扫工患阴囊癌扫工患阴囊癌。 经日本学者山极胜三郎和市川厚年经日本学者山极胜三郎和市川厚 一用煤焦油多次涂抹兔耳，诱发皮肤癌 成功。 年JJ.WW.库克等人从煤焦油中分离出库克等人从煤焦油中分离出 致癌的PAH。 Napphthalene Acenapphthyylene Acenapphthene Fluorene Phenanthrene Anthracene Pyrene Chrysene Fluoranthene Benz(a)anthracene Benzo(b)fluoranthene Benzo(k)fluoranthene Benzo(a)pyrene Dibenz(a,h)anthracen Indeno(1,2,3-c,d)pyrene Benzo(g,h,i)p ery lene •主要理化性质 –常温下，PAHs为固体。 –水溶性较低水溶性较低，脂溶性程度高脂溶性程度高。 苯环数目越多苯环数目越多，，水溶性越低水溶性越低，，性质越性质越 – 稳定。 –高熔点，高沸点，低蒸汽压。 –高生物富集作用高生物富集作用 （（富集系数富集系数1010- 10,,000） 多环芳烃化合物的毒性多环芳烃化合物的毒性 • 急性毒性急性毒性：中等毒性或低毒中等毒性或低毒。 • 致癌性 – 各种途径均可致癌：吸入途径可引起肺癌； 经口摄入主要引起胃癌经口摄入主要引起胃癌；皮肤接触可引起皮肤接触可引起 皮肤癌。 – 致癌作用存在剂量－反应关系。 –– 通过胎盘屏障使子代出现癌症通过胎盘屏障使子代出现癌症。 – 致癌作用存在加速效应。即随接触水平的 下降降，诱发癌症出诱发癌症出现的总剂量也的总剂量也下降降。 B(a)P致大鼠皮肤癌实验： 剂量剂量 (mg/kg)(mg/kg) 00.0505 00.025025 00 00.0062500625 成瘤时间（d) 143 231 376 610 总剂量 7.15 5.775 4.7 3.8125 –PAHPAH为前致癌物为前致癌物，需要经过肝脏微粒体混需要经过肝脏微粒体混 合功能氧化酶代谢活化才具有致癌性。 –致癌作用机理：首先环氧化成7，8—环 氧化物氧化物，再经水化酶的作用再经水化酶的作用，变成变成77， 8—二氢二醇衍生物，再次经混合功能氧 化酶作用，成为7，8—二氢二醇9，10— 环