有机化学第七章芳香烃.pptVIP

B、对邻、对位基的解释 1） 甲基和烷基 表现为+I、+C效应的基团，但这里的+C效应是通过σ,π-超共轭效应使苯环致活的。 故甲基使苯环活化，亲电取代反应比苯易进行，主要发生在邻、对位上。 诱导效应+I和共轭效应+C都使苯环上电子云密度增加，邻位增加的更多，量子化学计算的结果如下： +C ＞–I 的基团：具有孤电子对的取代基（-OH、 -NH2、-OR等）以苯甲醚为例： +C -I，所以苯环上的电荷密度增大，且邻、对位增加的更多些，故为邻对位定位基。 2) 具有–I 和+C 效应的基团，它又可分为： 注意： A、催化剂： a、路易斯酸 无水AlCl3 、SbCl5 、 FeCl3 、FeBr3 、ZnCl2 etc b、强酸 HCl 、HF、 H2SO4 、H3PO4 c、中性分子 BF3 无水氯化物中催化剂的活性顺序为： AlCl3 SbCl5 FeCl3SnCl4 ZnCl2。 B、烷基化试剂：卤代烃、烯烃、醇等。例如 卤代烃的活性：a. RCl RBrRI(R相同) b. 苄卤叔卤仲卤伯卤甲基卤（卤