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选修五 有机化学基础 卤代烃 教学目标： 1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。 2．知道卤代烃与其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯)的转化关系。 3．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。 4．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 教学重点、难点： 1.卤代烃水解、消去反应的断键方式。 2.卤代烃同分异构体的书写及判断。 3.卤代烃在有机合成中官能团的转化。 教学过程： 1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R—X，官能团是—X。 2．分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 3．物理性质： (1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。 (2)溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 利用溴乙烷作为代表了解卤代烃的性质： 1.分子组成和结构 分子式：C2H5Br，结构式：CHHHCHHBr，结构简式：CH3CH2Br。 2．物理性质 颜色 状态 密度 溶解性 无色 液体 ρC2H5BrρH2O 不溶于水，易溶于有机溶剂 3.化学性质 C2H5Breq \o(――→,\s\up15(取代?水解?),\s\do15(　))C2H5Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up15(水),\s\do15(△)) C2H5OH＋NaBreq \o(――→,\s\up15(消去反应),\s\do15(　))C2H5Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up15(乙醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 小组讨论交流： 如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出Br－？ 小结：将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离出Br－。 思考交流： ①卤代烃在一定条件下，都能发生水解和消去反应吗？ ②卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？ ③卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？ 总结：消去反应和取代反应的区别 消去反应 取代反应 反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 实质 失去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 断键位置 C—X与C—H断裂 C—X断裂 对卤代烃的结构要求 (1)含有两个或两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子 绝大多数卤代烃可以水解 化学反 应特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为碳碳双键或—C≡C— 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇 注意：1．有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。 2．二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHeq \o(――→,\s\up15(乙醇),\s\do15(△))CH3C ≡ CH＋2NaCl＋2H2O 例1：(2011·全国高考Ⅰ，节选)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： : 其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是____________。 【答案】　氯代环戊烷　氢氧化钠的乙醇溶液，加热　加成反应 变式训练： 1．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过的反应是(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 问题思考： ①卤代烃属于电解质吗？ ②检验卤代烃中的卤素时，能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液？ ③能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液，检验卤素离子？ ④能否利用消去反应来检验卤代烃中卤素的存在？ 1．实验原理 R—X＋H2Oeq \o(――→,\s\up15(NaOH),\s\do15(△))R—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解反应速率)；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；(6)加入AgNO3溶液 即R—Xeq \o(――→,\s\up15(加NaOH水溶液),\s\do15(△))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX