醇、酚、醚-公开课件.pptVIP

第七章：醇、酚、醚 本章主要内容： 醇的分类及命名。 醇的结构特征与物理性质。 醇的化学性质 。 O-H的断裂反应 — 与活泼金属的反应。 C-O的断裂反应 — 与氢卤酸的反应及与其他无机酸的反应。 醇的脱水反应。 氧化反应 连羟基多元醇氢氧化铜和过碘酸试剂的反应。 酚的分类和命名。 酚的物理性质。 酚的结构特征。 酚的化学性质： O-H键的反应。 芳环上的取代反应。 醚的分类与命名。 醚的物理性质简介与醚的结构特点。 醚的化学性质： 盐的形成。 醚键的断裂。 过氧化物的生成。 环氧乙烷的活泼性。 第一节： 醇（R-OH） 一、醇的分类与命名： 1、醇的分类： ① 、按羟基上所连接的碳原子种类分类： ② 、按羟基上所连接烃基结构分类： ③ 、按分子中羟基数目分类： 2、醇的命名： ①、简单的一元醇：烃基的名称+“醇”（普通命名法）。例如： A、选择含羟基的最长碳链为主链。 B、从离羟基最近的一端开始编号。 C、根据主链所含的碳原子数目称为“n-某醇”。 D、标明各个取代基的位置和名称。 1、低级醇（指碳原子数目1-3的醇）由于形成分子间的氢键而比相应的烷烃具有更高的沸点，而且可以与水互溶。 2、高级醇由于-R基团的空间位阻较大而不容易形成氢键，因此它们的沸点比较接近含相应碳原子数目的烷烃；同时由于烃基的疏水性，高级醇在水中的溶解性随着C原子数目的增多而减少。 3、多元醇由于分子中含有较多的羟基，因此它们在水中的溶解度、沸点也相应地增大。 ②、分子间脱水 在常规的反应条件下，叔醇由于没有α-H 原子， 因此不能发生氧化反应。但在剧烈的反应条件下， 叔醇也可以发生氧化反应。如： 第二节：酚（Ar-OH） 一、酚的分类与命名： 1、酚的分类： 按芳基上所连接的羟基的数目分类： 1、-O-H的反应： ①、弱酸性： 第三节：醚（R-O-R’） 一、醚的分类与命名： 1、醚的分类： 按氧原子与碳链是否成环分类： ②、与FeCl3的显色反应： 6C6H5OH + FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6] + 3HCl 棕黄色 紫色 绝大多数具有烯醇式结构（RCH=CH-OH）的化合物都可与FeCl3发生显色反应。一些常见的酚与FeCl3的显色反应（见P131）。 ③、氧化反应： 2、芳环上的取代反应： ①、硝化反应： 水蒸气蒸馏法分离 ②、溴代反应： 白色沉淀 四溴化物 黄色溶液 * 醚 环醚 链醚 单醚 混醚 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 2、醚的命名 ①、对于简单的链醚，采用普通命名法。先命名两边的取代基 + “醚”。例如： 甲(基)异丁(基)醚 苄(基)乙(基)醚 二乙(基)醚(或乙醚) ②、对于复杂的链醚，将烷氧基看成取代基，按系统命名法来命名。例如： 5-乙氧基-2-己烯 对-甲氧基丙烯基苯 * ③、环醚的命名：“环氧某烷”或“O的位置 + 环的数目 + 环”例如： 1，2-环氧丙烷 1，4-环氧丁烷 1，4-二氧六环 C-O键具有极性，在一定条件下可发生断裂。 二、醚类的物理性质： 醚分子之间不能形成氢键，但可与水形成分子间的氢键。P135列出醚、醇与烷烃的物理常数的比较。 三、醚类的结构特征： 氧原子具有孤对电子，可作Lewis酸，与H+可形成盐。 四、醚类的化学性质： 1、盐的生成： + HCl [R1 O R2]+Cl- H + H2SO4 [R1 O R2]+HSO4- H 醚溶解在强酸中，用此方法可以鉴别含5个以上碳原 子的醚和醇。 2、醚键的断裂反应： ①、由于强酸与醚形成盐使C-O键的极性增强，在较高温度下用浓的氢卤酸（一般用HI或HBr）可使醚键产生断裂。其反应的活性为： ②、烷基醚链的断裂： (CH3)2CH-O-CH2CH3 48% HBr 130-140 oC (CH3)2CHOH + CH3 CH2Br 48% HBr 130-140 oC (CH3)2CHBr HI HBr HCl 结构较小的烃基生成卤代烃。 * * 含-OR(H)结构的化合物 醇 酚 醚 R-O-H Ar-O-H R-O-R’ 化学教研室 李亭亭 医用有机化学 (医本、检本、影本） (CH3)3C-OH CH3CH2CH2OH ： 正丙醇 (CH3)3COH ：