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选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 【知识与技能】 (1)?理解苯和苯的同系物的结构和性质 (2)?了解苯的同系物的命名规则 (3)?通过苯和甲苯的化学性质的研究,加深对取代、加成等有机反应类型的认识。 【过程与方法】 (1)?通过设计苯的卤代及硝化的实验方案,加深对苯及同系物性质的认识,提高设计、评价及优选实验方案的能力。 (2)通过对比苯和苯的同系物的结构和性质,进一步了解结构决定性质这一研究元素化合物的基本学科思想。 (3)通过对比苯和苯的同系物的结构和性质,初步确立有机基团之间相互影响的观念。 【情感态度价值观】 (1)阅读苯及苯的同系物的结构发现历史,体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义;(2)通过设计苯的硝化和溴代的实验方案,培养严谨治学、执着追求的科学态度;(3)通过调查研究苯及同系物的作用及危害,认识科学技术在社会生活中所起到的作用,通过对科学知识的学习培养深切的人文关怀。【教学重点】苯及苯的同系物的化学性质。【教学难点】苯及苯的同系物的结构与性质及其相互联系。 问题: 将下列物质分类,并说明分类标准? 一、苯(benzene)的结构与化学性质 【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质. 1、苯的结构 苯在一定条件下,可以发生取代和加成反应。 【苯的分子结构】 (1) 分子式:C6H6 最简式(实验式):CH (2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。苯为平面形分子。 (3)苯分子中碳碳键键长完全相等,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式(凯库勒式)或 【复习】回忆苯的物理性质? 2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小(0.88g/ml),不溶于水,易溶于有机溶剂。(常用做有机溶剂) (3) 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体 (4) 苯有毒。 3、苯的化学性质 苯的磺化反应(取代) -SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 【思考与交流】填空 P37 【链接1】 从反应方程式得知产物中有溴化氢,我们要检验该产物 【资料】硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。 2、稠环芳香烃 萘是无色片状晶体,具有特殊的气味,易升华,曾经用来防蛀、驱虫,但因它有一定的毒性,现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。 蒽也是一种无色的晶体,易升华,是生产染料的主要原料。 练: 苯环受烷基侧链影响易被取代,由于条件的不同,取代位置不同。 1、铁粉做催化剂时在侧链邻位或对位发生取代。 若是紫外光,则直接在苯环上进行加成。 2、若是光照的条件,则卤原子在侧链上直接进行取代。 1、来源: 三、芳香烃的来源及其应用 a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃,称为稠环芳香烃。 萘 蒽 C10H8 C14H10 有人对本实验进行了改进(左:原图,右:改 进图),请指出改进的地方及 这样改进的好处 讨论 性质 1、竖直长导管的作用-------------被冷凝的物质是--------,冷凝剂是--------- 2、将右端的导气管的末端插入液面下 会造成的后果是-------------------,导管口附近出现的白雾是---------------------。 3、反应后烧瓶里可能含有-----------------等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方法-------------------------------。 导气与冷凝 苯和溴 空气 液体倒吸入进烧瓶 氢溴酸的小液滴 溴苯、苯、溴、溴化铁、溴化氢 水洗、分液、碱洗、再分液 苯与溴的反应 设计制备溴苯实验方案——改进 设计苯的硝化反应实验方案 1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯,温度过高会有副产物。 2. 硫酸是该反应的催化剂,和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。 在一个大试管里,先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸,摇匀,冷却到50—600C以下,然后慢慢地滴入1毫升苯,不断摇动,使混和均匀,然后放在600C的水浴中加热10分钟,把混和物倒入另一个盛水的试管里。 [实验方案和装置图] 观察到烧杯
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