第五章 黄酮类化合物.ppt

天然药物化学 天然药化教研室 第五章 黄酮类化合物 （Flavonoids） 第一节 概述 一、定义 原指基本母核为2-苯基色原酮类化合物。 现泛指两个苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。 C6?C3?C6 （极少数化合物中央的碳原子少于三个或多于三个） 第一节 概述 二、生物合成的基本途径 黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A（A环）和一个桂皮酰辅酶A（B环）生物合成而产生的。 第一节 概述 三、分类 根据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置以及三碳链是否构成环状等特点进行分类。 黄酮类 （flavones） 黄酮醇类 （flavonols） C3位有-OH 二氢黄酮类 （flavanones） C2, C3饱和 B环连接在C3位 异黄酮类 （isoflavones） 第一节 概述 三、分类 C环为五元环 查耳酮类 （chalcones） C环开环 黄烷-3-醇类 （flavan-3-ols） C环还原 橙酮类 （aurones） 高异黄酮类 （homoisoflavones） 双苯吡酮类 （xanthones） 花色素类 （anthocyanidins） 其它类型： 鱼藤酮类 第一节 概述 三、分类 举例： 槲皮素 (+)-儿茶素 扩张冠状动脉，抑制血小板聚集 欧洲用作抗肝脏毒药物，对中毒性肝损伤有一定效果 第一节 概述 三、分类 举例： 水飞蓟素 大豆素 保肝作用，临床上用以治疗急、慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损伤 雌激素样作用 第一节 概述 四、存在形式 多以苷的形式存在：O-苷 和 C-苷 苷中常见糖的种类： 单糖：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、 L-阿拉伯糖、D-葡萄糖醛酸等 双糖：槐糖 (Glc ?1→2 Glc)、龙胆二糖 (Glc ?1→ 6 Glc)、芸香糖（Rha ?1→6 Glc）、新橙皮 糖（Rha ?1→2 Glc）等 三糖：槐三糖、龙胆三糖等 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖等 烷基： A环：6，8位 B环：3 ′位 OH，OCH3 等含氧基团：A环：5，7 位 B环：3′，4 ′位 五、常见取代基 OH，OCH3，异戊烯基， CH3 ，亚甲二氧基 六、取代位置 定义，举例C6-C3 的苯丙素类化合物 例外：如 高异黄酮、双苯吡酮 是桂皮酸途径和醋酸丙二酸途径的复合途径 PAL（L-phenylalaninammonialyase ）是L-苯丙氨酸解氨酶缩写。Hydroxylase羟化酶 在查耳酮合成酶的作用下首先生成查耳酮，再经过查耳酮异构化酶的作用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶的作用下生物合成其它黄酮类化合物。 此外，尚有由两分子黄酮、二氢黄酮按C-C或C-O-C键方式连接而成的双黄酮类化合物以及黄酮木脂体、黄酮生物碱等。 C苷：中药葛根中扩张冠状动脉的有效成分葛根素，连接在异黄酮8位 * *