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卤代烃的水解反应和消去反应 卤代烃发生水解反应的断键位置为 卤代烃发生消去反应的断键位置为 ① ①和③ 一、完成下列有机反应的化学方程式,并注明反应类型。 1、2—氯丙烷与NaOH溶液共热 2、1,4—二溴丁烷与足量的KOH的乙醇溶液共热 3、1,2—二氯乙烷与KOH的乙醇溶液共热生成乙炔 4、 CH2-CH-CH3 Cl 与NaOH的乙醇溶液共热 二、选择题(1-2个正确答案) 1、下列化合物中既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( ) A. C6H5CH2Cl B. (CH3)3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl BC 2、下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( ) A.CH3Cl B.CH3CH2Cl C.(CH3)2CHBr D.(CH3)3C-CH2Br AD 思考与交流:从以上练习中,你可以总结出什么规律? 结论: 1、所有的卤代烃都能发生 反应,但不是所 有的卤代烃都能发生 反应。 水 解 消 去 2、与X相连的碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。 3、通过卤代烃的水解反应可以在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳双键或碳碳三键。 巩固练习 1、写出以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 的有关化学方程式,无机反应物任选。 2、怎样以乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? 3、以一氯环己烷 、乙醇为原料,其他无机物 任选来制备1,3-环己二烯 。 Cl 链接高考 1.(2014年广一模)利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一,如: 化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得: (1)化合物Ⅰ的分子式为 。 (2)化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应,产物的结构简式为 。 (3)化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为 。(注明反应条件) 2.(2013年广东高考)脱水偶联反应是一种新型的 直接烷基化反应,例如: ⑴化合物Ⅰ的分子式为 ,1mol该物质完全燃烧最少 需要消耗 molO2。 ⑵化合物Ⅱ可使 溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ (分子式为C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合 物Ⅱ,相应的化学方程式为______。 ⑶化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核 磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为 1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为_______。 * *
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