(化学)有机推断题-专题训练.doc

PAGE PAGE 1 有机推断题 专题训练 1．以乙烯为原料合成环状化合物E(C4H4O4)的流程如下： eq \x(乙烯)eq \o(――→,\s\up17(HBrO),\s\do17(①))eq \x(A)eq \o(――→,\s\up17(Cu/O2，加热),\s\do17(②))eq \x(B)eq \o(――→,\s\up17(O2，催化剂),\s\do17(③))eq \x(C)eq \o(――→,\s\up17(NaOH/H2O；H＋),\s\do17(④))eq \x(D)eq \o(――→,\s\up17(浓硫酸，加热),\s\do17(⑤))eq \x(E) 请回答下列问题： (1)E的结构简式是________；C中所含官能团的名称是________。 (2)在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是________________，名称(系统命名)是____________________。 (3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填编号)。 (4)写出反应②的化学方程式： _________________________________________________________。 (5)F是E的同分异构体，且1 mol F与足量的NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2气体，请写出符合条件的F的所有的结构简式：________。 (6)参照上述合成路线的表示方法，设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：__________________________________________ _________________________________________________________。 答案　(1) 　羧基、溴原子 (2)(CH3)2C==C(CH3)2　2,3-二甲基-2-丁烯 (3)④⑤ (4)2BrCH2CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up17(Cu),\s\do17(△))2BrCH2CHO＋2H2O (5)HOOCCH==CHCOOH、CH2==C(COOH)2 (6)CH2==CH2eq \o(――→,\s\up17(溴水))BrCH2CH2BrNaOH/H2O, HOCH2CH2OH(或其他合理答案) 解析　CH2CH2与HBrO发生加成反应生成 BrCH2CH2OH(A)，BrCH2CH2OH中的羟基在Cu催化下被氧化为醛基得到B：BrCH2CHO，BrCH2CHO中的醛基继续被氧化为羧基得到C：BrCH2COOH，BrCH2COOH先与NaOH水溶液发生水解和中和反应，再被酸化生成D：HOCH2COOH，HOCH2COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环酯E：。 (2)乙烯分子中6个原子共面，所以将4个氢换成4个碳则也共面，即(CH3)2C==C(CH3)2。 (5)由1 mol F与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2可知分子中含有2个羧基，再由其不饱和度可知F中两个碳原子间还存在一个碳碳双键，所以符合条件的为HOOCCH==CHCOOH或CH2==C(COOH)2。 (6)对比乙烯和乙二醇的结构可知碳碳双键两端各多了一个羟基，所以采取乙烯先与溴加成、后水解的方法可获得乙二醇。 2．M是防晒霜的主要成分。M的一种合成路线如图所示。 已知： ①一元醇A的相对分子质量为74，且结构中只有一个甲基； ②1 mol C需与2 mol H2反应生成D； 请回答下列问题： (1)A的结构简式为______________________，B的名称为________。 (2)C中所含的官能团为________(填名称)。 (3)反应③的化学方程式为_____________________________。 (4)①芳香族化合物N是水杨酸的同分异构体，若1 mol N完全水解需消耗3 mol NaOH，则N的结构有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式是______。 ②水杨酸可以发生缩聚反应，其某种产物的平均相对分子质量为8000，则其平均聚合度约为________(填字母)。 A．57 B．66 C．72 D．98 (5)反应④的反应条件为____________________；写出M与热的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________________。 答案　(1)CH3(CH2)2CH2OH　1-丁醛(或正丁醛) (2)碳碳双键、醛基 (3) (4)①3　　②B (5)浓硫酸、加热 解析　由M的分子式和水杨酸的结构简式可推知D中含有8个碳原子，再结合已知条件③可推知A中含有4个碳原子，且A为一元醇，相对分子质量为74，结构中只含一个甲基