第四节---研究有机化合物的一般步骤和方法.pptVIP

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 1.初步了解研究有机化合物的一般步骤。 2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。 3.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。 分离、提 纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析（红外光谱，核磁共振氢谱） 确定实验式 确定分子式 质谱法、相对密度法 确定结构式 研究有机化合物的基本步骤 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不引入新杂质;不减少提纯物质的量 蒸馏 、重结晶、萃取 2.物理方法： 1.化学方法： 一、分离、提纯 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。 有机物分离的 常用物理方法 （1）蒸馏 （2）重结晶 （3）萃取 （4）分液 原理：利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。 条件：有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30 ℃） 注意事项：温度计测蒸汽温度，水银球位于支管口处；放碎瓷片（或沸石）防止暴沸；冷凝管下口进水上口出水；蒸馏烧瓶内液体不能超过容积的2/3。 （1）蒸馏装置 1.下列属于分离、提纯液态有机物的操作是（ ） A．蒸馏 B．蒸发 C．重结晶 D．过滤 2.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 （ ） A．加入无水CuSO4，再过滤 B．加入生石灰，再蒸馏 C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏 A B （2）重结晶 原理：重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一，固体化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度升高溶解度增加，反之则溶解度降低。如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过饱和溶液而析出结晶。利用溶剂与被提纯物质和杂质的溶解度的不同，使杂质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离，从而达到提纯的目的。 溶剂选择的条件： 1.杂质在此溶剂中溶解度很小或很大。 2. 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。 残渣 (不溶性杂质) 不纯固体物质 溶于溶剂，制成饱 和溶液，趁热过滤 滤液 冷却，结晶，过滤， 洗涤 母液(可溶性杂质和部分被提纯物) 晶体(产品) 重结晶的步骤 (3)萃取装置 原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性的不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂。 主要仪器： 分液漏斗 萃取剂选择的条件： 1.萃取剂和原溶剂互不相溶，不发生化学反应。 2.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。 3.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离 的是( ) A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水 B、D 1.元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。 二、元素分析与相对分子质量的测定 计算组成各原子的整数比 （确定实验式） 测定相对分子质量 （确定分子式） 鉴定分子结构 （确定物质） （1）定量分析确定物质的步骤： 例.5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g,H2O 5.4 g,含有哪些元素? 含碳3.6 g(0.3 mol) 含氢0.6 g(0.6 mol) 分子式为：C3H6O （2）有机物组成元素的确定 能否直接确定含有氧?如何确定? 能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别? 含氧1.6 g(0.1 mol) 实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数 比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。 D 4.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（ ） A.只测定它的C、H个数比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 5.实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%， 求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。 实验式是CH3，分子式是C2H6。 【原理】它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的