基础有机化学大纲.ppt

本章主题7 醚的结构和性质 内容和教学要求：醚的结构特点；醚的结构对醚的化学性质的影响；醚的自动氧化；醚形成钅羊盐；醚的碳氧键断裂反应。 本章主题8 1,2-环氧化合物的开环反应 内容和教学要求：1,2-环氧化合物酸性开环的反应机理；1,2-环氧化合物碱性开环的反应机理；开环反应的应用。 本章主题9 醚的制备 内容和教学要求：威廉森合成法；醇分子间失水；烯烃的烷氧汞化-去汞还原法；三种方法的对比总结。 本章主题10 相转移催化剂 内容和教学要求：相转移催化剂的结构特点；相转移催化原理；相转移催化剂在有机合成中的应用。 第11章 苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时） 本章主题1 芳香烃的结构和性质 内容和教学要求：苯的结构特性和苯的表达方式；芳香性；分子轨道模型、共振论介绍、自旋偶合价键理论；多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃的结构特性；芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。 本章主题2 芳环上的亲电取代反应 内容和教学要求：苯亲电取代反应的一般式、反应机理、反应势能图；取代基的定位效应理论；多元亲电取代的经验规律；芳香亲电取代反应的类别：硝化反应、卤化反应（注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别）、磺化反应、傅-克反应 、加特曼-科赫反应、氯甲基化反应。 本章主题3 非苯芳香体系 内容和教学要求：休克尔规则；应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。 注:芳烃的来源（煤焦油、石油芳构化）和多环芳烃的合成由学生自己阅读教材。 第12章 醛和酮 亲核加成 共轭加成（6学时） 本章主题1 醛酮的结构和性质 内容和教学要求：醛酮的结构特征和反应性分析；醛酮的构象。 本章主题2 羰基的亲核加成 内容和教学要求：羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性，亲核加成的类别：与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成；手性诱导作用、克莱姆规则一、克莱姆规则二。 本章主题3 共轭不饱和醛、酮的加成反应 内容和教学要求：α,β?不饱和醛酮的加成反应的分类及规律，1,4?共轭加成的反应机理和反应的立体选择性，麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及其在合成中的应用； 本章主题4 醛、酮的还原 内容和教学要求:将羰基还原成亚甲基的三种方法:克莱门森还原法、乌尔夫?凯惜纳?黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法；将羰基还原成CHOH的几种方法及这些方法的反应条件和立体选择性的特点：催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原，麦尔外因?彭杜尔夫还原；这些方法的适用范围。用活泼金属的单分子还原和双分子还原在反应条件，反应机理和反应产物等方面的区别，各种还原方法应用于α,β?不饱和醛酮时的反应规律和反应选择性。 本章主题5 卤仿反应 内容和教学要求：醛酮α?氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理，这两种催化反应在催化剂用量，反应的区域选择性及反应进程控制方面的区别。卤仿反应的定义、表达、机理及应用。 本章主题6 重排反应 内容和教学要求：贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合成和测定肟构型方面的应用。法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用；二苯乙醇酸重排的定义，反应式、反应机理和应用；异丙苯氧化重排的定义、反应式、反应机理和应用；拜尔-魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及在合成中的应用。 本章主题7 叶立德 内容和教学要求：叶立德、叶立德的结构特征；魏悌息试剂、魏悌息-霍纳尔试剂、魏悌息反应和魏悌息-霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用，硫叶立德；硫叶立德在合成上的应用。 本章主题8 醛酮的氧化 内容和教学要求 醛的氧化：一般性氧化、自氧化反应的定义和反应机理、康尼查罗反应的定义、反应式、反应机理及应用；酮的氧化：一般性氧化、拜尔-魏立格氧化重排。 本章主题9 醛酮的制备（自学） 内容和教学要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、环己酮的重要工业生产；醛酮的实验室制备方法：芳烃的氧化、二卤代烃的水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还原水解。 本章主题10 醛酮的鉴别 内容和教学要求：利用醛酮与氨衍生物的反应提纯和鉴定醛酮；利用卤仿反应鉴别甲基酮；利用土伦试剂鉴别醛和酮；利用菲林试剂鉴别醛和酮。 第13章 羧酸（3学时） 本章主题1 羧酸的结构和性质 内容和教学要求：羧酸的结构对羧酸物理性质的影响；羧酸和羧酸盐的结构特点的区别；羧酸的结构特点和反应性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的强弱及影响酸性强弱的各种因素；羧酸的成盐反应，羧酸与重氮盐的反应；