不饱和度“Ω”在有机化学中的应用.docVIP

化学式和结构式的相互推测中“Ω”的妙用 在有机化学题中，经常遇到这样的题型：由已知的化学式推测结构式或由结构式求化学式。利用不饱和度“Ω”帮助分析是一条捷径。本文从以下两个方面阐述：1、如何求不饱和度“Ω”。2、如何利用不饱和度“Ω”解题。 不饱和度“Ω” 当有机物分子中含有双键、参键或环时，氢原子数就会减少，分子就不饱和， 具有一定的“不饱和度”（也叫缺氢指数）。不饱和度的求解，一般有两种方法： 1、由分子式求不饱和度： ①CnHm的不饱和度：Ω= 例：C3H8 Ω=0 ; C6H6 Ω=4 ; C3H4 Ω=2 。 ②CnHmOw的不饱和度：Ω= (即O原子的介入不引起Ω的变化) 例：C3H8O Ω=0 ; C6H6O Ω=4 ; C4H8O2 Ω=1 。 ③ CnHmNw的不饱和度：可把N原子看作C原子，但比C原子少结合1个H原子求解。 例：C2H5O2N Ω= 或可将分子式变式为C2H5O2(CH) 则 Ω= 。 由图形求不饱和度： ①由平面图形求Ω：Ω=最小环数+双键数+参键数×2 例： Ω=3 ②由立体图形求Ω：可将立体图形变形投影成平面图，则 Ω=最小环数-1+双键数+参键数×2 例：立方烷 Ω= 6-1= 5 ； 三棱烷 Ω= 4-1= 3 不饱和度“Ω”的应用： 类型一：由化学式推测结构式 思路：1、由化学式求出不饱和度。2、由不饱和度推测可能的结构。 ①当Ω=1时，考虑可能有一个双键或一个环。②当Ω=2 时，考虑可能有两个双键或两个环或一个双键和一个环或一个参键。③当Ω=4或Ω＞4时，应该考虑可能有苯环。 例1：环辛四烯（C8H8）的同分异构体X、Y 。X是一种芳香烃，Y是一种环烷烃且一卤代物只有一种，试写出X、Y的结构简式。 分析：环辛四烯的不饱和度Ω=5， C原子数为8。X中有苯环占有4个Ω，C原子数为6；剩下1个Ω和2个C原子在侧链上，应是—C=C—的结构。故X的结构简式为： —CH=CH2。由Y的已知条件可知：8个H原子空间位置等同，即8个C 原子空间位置等同，且不饱和度Ω=5，由此可知Y是立方烷，结构简式为： 例2： A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。 ⑴化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（─CH3）, 化合物A的结构简式是__________。 ⑵化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）。化合物B的结构简式是_________。 解析：⑴ 由分子式C9H12O2N求Ω=，可知A的结构中含苯环；又由题 意可知A是α─氨基酸且不存在甲基（─CH3），则A的的结构简式是： ─CH2CH（NH2）COOH。 ⑵由题意可知此芳香烃为间三甲苯，则B 的结构简式为： 类型二、由结构式求化学式 思路：先由结构式判断Ω，再查出C原子个数（设为n），则H原子数=2n+2-2Ω。 例1：有机化合物A是人工合成香料茉莉 酮,其结构简式如图：A的化学式为___________。 解析：由其结构简式可知Ω=4，C原子数为11，则H原子数为：。故A的化学式为C11H16O 。 例2：降冰片烷立体结构如图所示（键线式）。 请写出它的化学式___________。 解析：这是一个立体图形，Ω=3-1=2，C原子数为7， 则H原子数为。故化学式为C7H12 。 类型三、利用Ω推测同分异构体 例1：有机物结构简式可简化为键线式表示，如CH3（CH2）5CHO可简化为 下列各物质不属于 的同分异构体是（ ） A B C D 解析：题设中的有机物C 原子数为10，Ω为3，O原子数为1。选项中的有机物若符合此情况，则互为同分异构体；因此答案为：A选项。 例2：化合物A（结构简式如右图所示）的同分异构体B中无甲基， 但有酚羟基，符合此条件的B的同分异构体共有利27种； 从结构上看，这些同分异构体可分为__________类。 解析：由图可知，化合物A的Ω为5，C原子数为14。又由题意可知B中有一个苯环占4个Ω，6个C原子；余下8个C原子和1个Ω，可能含有1个双键或者1个环。所以这些同分异构体可能是烯酚类或环酚类。 除以上类型题外，比如一些推断题也可结合Ω缩小范围，再根据相关性质锁定目标从而快速求解。