有机化学课件——河南师范.pptVIP

二. 芳香族偶氮化合物的性质 1. 碱性 碱性弱，只有在强酸中才能接受质子 第一节 硝基化合物 硝基化合物的结构 硝基化合物可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物。 Sp2杂化 C-N 147pm ， ONO = 127 N-O 122pm P, π 共轭 μ= 3.5 D 硝基为强的吸电子基 exit 止于至善 厚德博学 exit 第十八章 其它含氮化合物 物理性质 1. IR 脂肪族硝基化合物: 1560 cm-1, 1390 cm-1 芳香族硝基化合物: 1530 cm-1, 1340 cm-1 -NO2与芳环共轭使吸收峰向低波数移动。 2. 1HNMR -NO2 为强吸电子基，使苯环上质子的化学位移向低场移动。 一. 芳香族硝基化合物的反应 芳环上的取代反应 有机化学常用的原料 1. 还原 当催化剂为强酸+Fe/Zn/Sn 等或Na+EtOH 时，还原硝基化合物生成伯胺。其中金属提供电子，起还原作用。 亚硝基化合物 N-芳基羟胺 在中性，弱酸性条件下，主要产物为N-芳基羟胺 在碱性条件下，亚硝基和羟胺还原速度减慢，得不到苯胺 2. 芳环上的亲核取代反应 芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为芳环上的亲核取代反应 若某集团的邻位，对位有吸电 子基时，亲核取代反应易发生。 离去基团不仅限于卤原子, 还可以为 RO-,-NO2 等。 亲核试剂