苯(公开课黄小燕.ppt

* * 苯 有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ） 读 一 读 苯 的 发 现 史 1、19世纪30年代，不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 2、1825年，英国科学家法拉第(Michael Faraday，1791——1867 )首次发现苯。他将制备煤气后剩余的油状液体蒸馏，在80℃左右时分离得到了一种新的液体物质——“氢的重碳化合物”。这项工作持续了五年。 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。 新闻线索一：05年垫江一化工厂 发生泄露造成一死三 伤七人苯中毒 新闻线索二：07年广东省，“猛鞋”胶 水致17家鞋厂67名工人 苯中毒. 试一试： 请利用前面信息和提供的药品与仪器研究苯的物理性质 一、苯的物理性质 无色、有特殊气味的有毒液体 苯的密度比水小 苯难溶于水，易溶于有机溶剂 苯的熔沸点较低，易挥发 算 一 算 苯的分子式为： C6H6 请你根据以下信息，确定苯的分子组成。 信息一： 常温下苯是一种液态烃，在空气中，燃烧产生的H2O和CO2物质的量之比为1：2。 信息二： 经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯的相对分子质量为78。 探究： 苯的结构是怎样呢？ 请根据以下问题组，探究苯的结构 1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为 、 。 2、经测定，苯的分子式为C6H6，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？ C6H14 C6H12 不饱和烃 猜 想 3. 19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。 CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH3－C≡C－CH2－C≡CH 　 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 探究： 苯的结构是怎样呢？ 4.请利用提供的仪器和药品验证所猜测的苯的结构是否正确 验 证 探究： 苯的结构是怎样呢？ A 苯与酸性高锰酸钾溶液混合 B 苯与溴水的混合（引导分析萃取现象） 苯中不存在类似烯烃的C=C键或类似炔烃的C≡C键。 观察与思考—实验3-1 实验操作 现象 结论 1.在试管中加入2mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1mL苯，振荡后静置，观察现象。 2.在试管中加入1mL溴水，再加入2mL苯，振荡后静置，观察现象。 分层，上层无色，下层紫红色 分层，上层橙红色，下层接近无色 苯不和高锰酸钾反应 不反应 仅萃取 结 论 　 凯库勒发现苯环结构 凯库勒在1866年发表的一篇文章中提出了两个假说： 苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链 各碳原子之间存在单双键交替形式 苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应（苯不能使之褪色） 实验事实1 实验事实2 与 是同一种物质 －CH3 －CH3 CH3－ CH3 － 凯库勒式不能解释这些实验事实： 于是，凯库勒在1872年又提出互变振动假说来补充说明自己的观点。 破坏苯中六个碳碳键所需能量完全相同 实验事实3 每两个碳原子之间的平均距离数据如下： 信息卡 共价键 苯分子中碳碳键 碳碳单键 碳碳双键 键长/pm 140 154 133 苯的结构到底如何呢？ 比例模型 1935年，科学家詹斯用X射线衍射证实：苯分子结构是平面正六角形，苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 这种表示方法更接近真实情况！ （3）特点结构特点： a、平面正六边形结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 d、键角 120° （1） 分子式 最简式 （2） 结构式 结构简式 或 苯分子结构特点 C6H6 C H 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（?? ? ） 　A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。 　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 　C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120