有机人名反应韩奇反应.pptVIP

Hantzsch反应 （韩奇反应） Hantzsch（韩奇）反应是由一分子醛、两分子β-酮酸酯和及一分子氨发生缩合反应，得到二氢吡啶衍生物。在经氧化或脱氢得到取代的吡啶-3，5-二甲酸酯，后者可经水解、脱羧得到的相应的砒啶衍生物。 Hantzsch反应的过程首先是一分子β-酮酸酯与醛发生Knoevenagel反应得到缩合产物关键中间体I，另一分子β-酮酸酯和氨发生缩合反应得到相应的烯胺中间体II，然后中间体I和II再通过分子内的加成—消除反应发生环化形成二氢吡啶化合物，最后在氧化剂作用下芳环化形成吡啶环： Hantzsch反应的特点是可由β-酮酸酯和醛在氨存在下一步形成二氢吡啶环系，进而氧化得到2,4,6-三取代的吡啶衍生物。韩奇反应应用非常广泛，是合成各种二氢吡啶衍生物和砒啶衍生物最简单的一种方法。 Hantzsch反应的反应原理具有典型性，用不同的羰基化合物为原料，可有合成吡啶环系的方法，这些合成方法都与Hantzsch反应具有相类似的反应机制。例如由乙酰乙酸乙酯、邻硝基苯甲醛和氨合成治疗心脏病药物心痛定，是Hantzsch反应在药物合成工业应用的一个很好例子。 * *