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有机合成反应理论Principle of Organic Reaction 本章内容 1.1 脂肪族亲核取代反应 1.2 脂肪族亲电取代反应 1.3 芳香族亲电取代反应 1.4 芳香族亲核取代反应 1.5 自由基反应 1.1 脂肪族亲核取代反应Nucleophilic substitution of aliphatic compounds R:为脂肪族烃基 X(离去基团): Hal-、RSO3-、HO-、+N2-…… Nu-(亲核基团):Hal-、OH-、RO-、RCOO-、RS-、CN-、N3-…… 亲核取代反应类型 （1）中性底物+中性亲核体 （2）中性底物+负离子亲核体 脂肪族亲核反应历程分类 SN2反应历程：双分子亲核取代 SN1反应历程：单分子亲核取代 SNi反应历程：自位亲核取代 SN2反应 进攻与离去同时进行 二级反应动力学 例如：溴甲烷（R1=R2=R3=H）在碱中的水解 SN2反应举例（1） Regan C K, Craig S L, Brauman J I. Science, 2002, 295: 2245~2247 SN2反应举例（2） less stable product formed and proceeds through a less stable T.S. SN1反应 一级反应动力学 消旋化 SN1与SN2反应的不同点