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* * 江苏省上冈高级中学 高一化学备课组 2008.3.25 19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工业得到了很大的发展。 1. 生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。 2. 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。 3. 法国化学家热拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为C6H6,叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之谜。 学海捡贝: 那么苯分子应该具有怎样的结构 呢? 思考与交流: 若苯分子为链状结构,试根据苯的分子式写出其二种可能的结构? 友情提示:从C6H6与C6H14 的烷烃比较苯的不饱和程度 猜想: 若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明? 讨论: 一.苯的物理性质 无色,有特殊气味的液体 有毒 密度比水小,不溶于水(易溶于有机溶剂) 熔沸点低,易挥发 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。若苯分子为多环的结构,试画出可能的结构? 结论: 但上这些结构又一次被实验推翻了,苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学之谜。直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。 3、 环内碳碳单双键交替。 问题初步解决: 凯库勒苯环结构的有关观点: 1、 6个碳原子构成平面六边形环; 2、 每个碳原子均连接一个氢原子; 科学史话 凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。 对此,凯库勒说:让我们学会做梦吧!那么,我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的,这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识,今后才能有所发明创造。 有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构: 猜想延伸: 用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限?按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构,苯环上的二取代物应该有几种?(如二卤代物) 结构验证: 科学研究表明: 苯分子是平面正六边形结构:六个碳原子与六个氢原子在同一平面上。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 二.苯的分子结构 分子式: C6H6 最简式: CH 结构式: 结构简式: 或 C H C C C C C H H H H H 苯环上的碳碳键是一种介于C-C和C=C之间的独特的键。 结论 物质的结构决定性质。既然苯环上的碳碳键是一种介于C-C和C=C之间的独特的键,那么苯有哪些性质呢? 有C-C单键的性质----取代反应 有C=C双键的性质----加成反应 { 苯与卤素单质发生取代反应还是加成反应?如何证明? 讨论: ⒈苯的取代反应 H + Br-Br Br+HBr FeBr3 三.苯的化学性质 (溴苯) 溴苯是无色油状液体,不溶于水,ρρ水 ▲FeBr3作催化剂 ▲不可用溴水代替Br2 注 意 ▲苯的一卤代物只有一种 ⑴与液溴的反应 ⑵苯的硝化反应 H +HO—NO2 NO2+H2O 浓硫酸 50~60℃ (硝基苯) 思考:这个反应属于什么类型? 苯环上的H被硝基(-NO2) 取代 硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体,密度比水大。 三.苯的化学性质 ⒈苯的取代反应 ⑴与液溴的卤代反应 ⑵苯的硝化反应 H +HO—NO2 NO2+H2O 浓硫酸 50~60℃ H + Br-Br Br+HBr FeBr3 (硝基苯) (溴苯) 苯是否具有C=C键的性质? 苯与H2反应的历程
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