呋喃噻吩吡咯杂环的结构.ppt

* 第十六章 杂环化合物 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、分类 二、命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。 第二节 五元杂环化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构 呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂 化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共 轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具 有芳香性。 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 （一）存在与物理性质 （二）光谱性质 （三）化学性质 1．亲电取代反应 从结构上分析，五元杂环为Π56共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯 环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷 分布为：  亲电取代反应的活性为： 吡咯 呋喃 噻吩 苯，主要进入α-位。 说明：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所 选择和控制。 卤代反应 不需要催化剂，要在较低温度和进行。 硝化反应 不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH3COONO2) 作硝化试剂，在低温下进行。 磺化反应 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂—— 吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。 2．加氢反