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热点专题突破系列(十一)
有机“微”合成
;【透视热点考情】
有机合成路线的设计是高考考查的热点题型,常根据题设信息结合原料与目标产物设计最佳合成路线。合成路线常考查碳链增长或缩短、链状变成环状(或环状变成链状)、官能团的转换等。其难度稍大,考情如下:;命题点;【备考必记必会】
1.合成路线的选择:
(1)一元转化关系:;(2)二元转化关系:;(3)芳香化合物合成路线:;(4)改变官能团位置的方法:;2.有机合成中碳骨架的构建:
(1)链增长的反应。
①加聚反应。
②缩聚反应。
③酯化反应。;(2)链减短的反应。
①烷烃的裂化反应。
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。;【高考模拟预测】
1.(2015·乙卷节选)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:;回答下列问题:
参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线____________
_____________________________________________
____________________________________________。;【解析】根据上述反应⑤⑥⑦可知,先让乙炔和乙
醛发生加成反应生成 ,再把三键变为双键,最后羟基消去即可。;答案: ;2.氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据原料的不同,该药物的合成路线通常有两条,其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下:;已知:;写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:;【解析】可采用逆推法,根据信息
可知,要合成 ,首先要
制得乙二醇和甲醛,乙二醇可由1,2-二溴乙烷在
碱性条件下水解得到,1,2-二溴乙烷可由乙烯与
溴水反应制得,甲醛可由甲醇催化氧化制得,图示
如下:则合成流程为;答案:;【加固训练】
1.(2017·湘潭模拟)化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去):;【解析】 ;答案:;2.(2017·合肥模拟)阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药,它的一种合成路线如下(部分步骤省略),根据题意回答问题:;已知,
+R???COOH(R、R′代表烃基)
参考上述流程,设计由环戊二烯合成产品G的流程如下:;反应条件1所选择的试剂为________;反应条件2所选择的试剂为________;产品G的结构简式为________。;【解析】 ;答案:KMnO4(H+) HCHO
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