非对映异构体的旋光度不同.pptVIP

在丁醛糖的四个旋光异构体中，Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ互为对映体，并分别组成一对外消旋体。Ⅰ与Ⅲ、Ⅳ，Ⅱ与Ⅲ、Ⅳ之间不存在实物和镜象关系，它们之间称为非对映异构体。非对映异构体的旋光度不同，物理性质如熔点、沸点、溶解度等也不一样。 我们把含多个手性碳的旋光异构体中，只有一个手性碳原子的构型相反，而其他手性碳原子的构型相同的异构体之间，称为差向异构体，如Ⅰ与Ⅲ、Ⅰ与Ⅳ均互为差向异构体。 在费歇尔投影式中，两个相邻的手性碳原子上如有相同的原子或基团，它们在同一侧的，称为赤型；不在同一侧的，称为苏型。 二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 Ⅰ和Ⅱ互为对映体。 Ⅲ或Ⅳ的C2和C3间有一对称面，两个手性碳原子的旋光度相同，但旋光方向却相反，正好互相抵消而失去旋光性，这种化合物称为内消旋体，常用“m”或“meso”表示，所以又称“m-酒石酸”或“meso-酒石酸”。 酒石酸的立体异构体实际上只有三种，即左旋体、右旋体和内消旋体。 酒石酸 mp （℃） （H2O） 溶解度 （g/100gH2O） (+)-酒石酸 170 +12° 139.0 (–)-酒石酸 170 –12° 139.0 meso-酒石酸 140 0° 125.0 (±)-酒石酸 204 0° 20.6 酒石酸的物理性质 * * * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 有 机 化 学 全国高等中医药院校药学类“十三五”规划教材 第七章 立体化学基础 1． 掌握同分异构体的分类、 分子模型的三种表示方法以及它们之间的相互转换、对映异构体和手性的概念、分子的手性和对称因素的关系、手性碳原子的概念及对映体的构型标记、外（内）消旋体和非对映异构体的概念、苏型和赤型的概念、脂环化合物的立体异构。 要点导航 2．熟悉对映体和非对映体的理化性质、不含手性碳原子化合物的对映异构。 3．了解平面偏振光和比旋光度有关概念、对映体过量百分率和光学纯度的概念、旋光异构与生理活性的关系、制备单一手性化合物的方法、有机反应历程中的立体化学。 要点导航 立体化学（stereochemistry）是研究分子的立体结构、反应的立体性及其相关规律和应用的科学。 立体化学的任务是研究分子中原子或基团在空间的排列状况，及其对分子理化性质、生物效应等的影响。 药物结构中基团在空间的不同排列方式，有可能造成互为立体异构体的药物分子间存在巨大的生物活性差异。 立体化学简介 反式异构体称为富马酸，它是动植物体中的基本代谢中间体；顺式异构体称为马来酸，但它是有毒的，对组织具有刺激作用。 举例 目录 第一节 同分异构体的分类 第三节 平面偏振光和比旋光度 第二节 分子模型的表示方法 第四节 分子的手性和对称因素的关系 第五节 含一个手性碳原子化合物的构型 目录 第六节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 第八节 不含手性碳原子化合物的对映异构 第七节 脂环化合物的立体异构简介 第九节 制备单一手性化合物的方法 第十节 立体化学在研究反应历程中的作用 第六节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 22=4 丁醛糖是一个四碳糖，分子中含有两个手性碳原子，而且这两个手性碳原子所连的原子或基团不完全相同。 一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * * * * *