四种方法搞定同分异构体.pdf

一．取代基法 取代基：C4H9 和C4H9 的区别 本质：取代了原有烷烃的一个氢 C4H10--母体 C4H9Cl-- C4H10 的一氯代物，既可以把氯当作取代基，也可以把丁基当作取代基 烷烃和烷基种类总结： 甲 乙 丙 丁 戊 烷烃 （CnH2n+2） 1 1 1 2 3 烷基 （CnH2n+1） 1 1 2 4 8 例题1：一氯丁烷的同分异构体有多少种？ 传统方法：移动氯原子，找出所有取代物 取代基法：C4H9Cl=C4H9+Cl(丁基+氯) 4 种 取代基法操作步骤： 1.分解结构：基本结构+取代基 2.根据表格得出结论 如：丁基+取代基 4 种 戊基+取代基 8 种 例题2：分子式为C4H10O 且与钠反应生成氢气，结构有几种？ 答案：4 种 例题3：分子式为C10H14 的单取代芳香烃，其可能结构有几种？ 答案：4 种 例题4：C5H10O 的醛一共有几种？ 答案：4 种 小结：什么时候可以使用取代基？ 基本结构 + 取代基 （羟基，卤素，醛基，羧基） （C 小于等于5 的烷基） 例题5：下列各选项中，有8 种同分异构体，且可以用取代基法的是 （ ） A.戊醛 B.二氯丙烷 C.己酸 D.己醇 难度深化： 例题6：分子式为C4H802 的酸有几种？分子式为C3H8O 的醇有几种？ 他们能形成的酯有多少种？ 答案，2 2 4 酯的种类=酸的种类×醇的种类 例题7:C5H10O2 在酸性条件下，可以水解为酸和醇，不考虑立体异构，则这些酸和醇可以 形成 （ ）种酯。 CH2O2 C4H10O C2H4O2 C3H80 C3H6O2 C2H60 C4H802 CH40 （1+1+1+2） （4+2+1+1） 答案：5×8 40 例题8：有机物甲的分子式为C8H1602，在酸性条件下，可以水解为乙和丙两种有机物，若 在强氧化剂条件下，乙可以被氧化为丙，则甲的可能结构由多少种？ 答案：2 种，乙可以被氧化为酸，所以乙为R-CH2OH，C 原子数相同，乙为C4H10O，丙为 C4H802,乙是C3H7-CH2OH，有2 种，丙一一对应，甲有2 种。 小结：醇的氧化规律：1.羟基所连C 上有2 个H，可以氧化为醛，进而变为羧酸。 2.羟基所连C 上有1 个H，只可以氧化为酮。 3.羟基所连C 上没有氢，不可以被氧化。 例题9：有机物甲的分子式为C9H1802,在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物，若在相同的 温度压强下，同质量的乙和丙蒸汽占体积相同，则甲可能结构为 种。 答案：饱和一元醇和一元酸的M 若相等，则C 数，醇比酸大1。C5H120 和C4H8O2，8×2 16。 拓展：二取代物基本方法——移动法 基本思想：先一取代，再移动另外一个取代基 （1）二不同取代 丙烷： （Cl和Br） 先确定碳链异构，分别一取代，再进行二取代 答案:5种 变式训练1：丁烷 （Cl和Br） 答案：12种 变式训练2：萘的二不同取代有多少种？ 答案：14种。 （2）二相同取代 和二不同取代的不同之处：需要去重复。去掉取代过的位置及取代过的位置的等效位置。 例题1：萘的二氯取代物有几种？ 答案：10种 变式训练1：下图有机物二氯代物有几种？ 答案：21种 变式训练2：下图有机物的二氯代物有几种？ 答案：9种 变式训练3 （易错）：下图有机物的二氯代物有几种？ 答案：8种 二．等效氢法 等效氢：同一个碳原子上所连的氢及甲基都是等效的。 例题1：有机物 （CH3CH2）2CHCH2C(CH3)3 的一氯代物有几种？ 答案：6种 例题2：(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2 是烯烃加成后的产物，则烯烃的结构简式可能有几种？ 答案：3种 三．对称法 对称：轴对称和中心对称(