杂环化合物讲义课件.ppt

第四节 重要的杂环化合物及其衍生物 一、呋喃衍生物 糠醛 糠醛具有芳香醛的特征。性质与苯甲醛相似，可以发生氧化、还原、歧化及环上取代等反应。 2.呋喃唑酮（痢特灵 ） 3.呋喃妥因（呋喃坦丁 ） 二、吡啶衍生物 1．维生素B1 3．维生素PP 包括烟酸和烟酰胺两种物质。 2．雷米封 又名异烟肼。 三、嘧啶 嘧啶 嘧啶具有弱碱性，可与强酸成盐，其碱性比吡啶弱。 4-氨基-2-羟基嘧啶 4-氨基-2-氧嘧啶 胞嘧啶（C） 5-甲基-2，4-二氧嘧啶 5-甲基-2，4-二羟基嘧啶 胸腺嘧啶（T） 2，4-二羟基嘧啶 2，4-二氧嘧啶 尿嘧啶（U） 6-氨基嘌呤（腺嘌呤）（A ) 2-氨基-6-羟基嘌呤 2-氨基-6-氧嘌呤 鸟嘌呤（G） 四、嘌呤 第五节 生物碱 1．物理性质 一、生物碱的分类和命名 生物碱是指存在于生物体内，有一定生理活性的碱性含氮杂环化合物。 二、生物碱的性质 2．化学性质 (1) 碱性 (2) 沉淀反应 大多数生物碱或生物碱的盐类水溶液，能与一些试剂生成不溶性沉淀。这些试剂称为生物碱沉淀剂。 沉淀剂是复盐、杂多酸和某些有机酸，例如，碘-碘化钾、碘化汞钾、碘化铋钾、磷钼酸、硅钨酸、 、苦味酸和鞣酸等。不同生物碱能与不同的沉淀试剂作用呈不同颜色的沉淀。 (3) 显色反应 一些氧化剂或脱水剂，例如，高锰酸钾、重铬酸钾、浓硝酸、浓硫酸、钒酸铵或甲醛的浓硫酸溶液等。它们能与不同的生物碱反应呈现不同的颜色。 显色剂在色谱分析上常作为生物碱的鉴定试剂。 三、重要的生物碱 2．麻黄碱 又名尼古丁，剧毒，属吡啶衍生物类生物碱。为无色或微黄色液体，在烟草中以柠檬酸盐或苹果酸盐的形式存在。烟碱也是有效的农业杀虫剂。 1．烟碱 3．咖啡碱和茶碱 咖啡碱 茶碱 4．吗啡和可待因 吗啡 可待因 5．小檗碱 6．莨菪碱 7．利血平 杂环化合物 杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂原子共同组成的，具有环状结构的化合物。 本章所要讨论的杂环化合物是环系比较稳定， 具有一定芳香性的化合物。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化合物。 第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 五元杂环化合物 第三节 六元杂环化合物 第四节 重要的杂环化合物及其衍生物 *第五节 生物碱 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类 五元杂环 六元杂环。 芳环并杂环 杂环并杂环。 根据环的形式分类 根据环中杂原子的数目分类 杂环 单杂环 稠杂环 含一个杂原子杂环 含两个杂原子杂环 二、杂环化合物的命名 1.译音法 根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字偏旁的同音汉字来命名。 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole) 吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 吲哚 (pyridine) (pyran) (pyrimidine) (pyrazine) (indole) 喹啉 异喹啉 嘌呤 苯并噻唑 (quinoline) (isoquinoline) (purine) (benzothiazole) 2.系统命名法 适用于杂环衍生物的命名 (1) 选母体　与芳香族化合物命名原则类似，当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时，以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H等时，把杂环作为取代基 。 (2) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要给杂环编号，编号规则如下。 ①从杂原子开始编号，杂原子位次为