有机化学高等学校教材孔祥文化学工业出版社第6章习题测验和解答.docVIP

习题 1．某化合物溶于乙醇，所得溶液为100 mL溶液中含该化合物14g。 （1）取部分该溶液放在5 cm长的盛液管中,在20℃用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o，试计算该物质的比旋光度。 （2）把同样的溶液放在10 cm长的盛液管中,预测其旋光度。 （３）如果把10 mL上述溶液稀释到20 mL,然后放在5 cm长的盛液管中, 预测其旋光度。 解　（1）比旋光度是旋光物质特有的物理常数，用下式表示：t为测定时的温度（一般为室温, 15-30 oC）；λ为测定时的波长（一般采用波长为589.3 nm的钠光,用符号Ｄ表示）,在此测定条件下得出的比旋光度： （2）旋光度为α＝+2.1o＊２＝+4.2o （3）旋光度为α＝+2.1o/２＝+1.05o 2．将5g的某一对映体溶于乙醇中制成50mL溶液，然后在一10cm长的盛液管中，于20℃钠光中（λ=589.3nm）测得其比旋光度为+93?。假定（1）在5cm盛液管中进行测量。（2）将溶液由50mL稀释至150mL并在10cm 解得出： (1) α=[α]D20? l? C=+93?0.5?5/50=4.65? (2) 3．用系统命名法命名下列化合物或写出结构式 4、 5、 6 、(R)-3-甲基己烷（透视式） 7、（S)-CH3CHDC6H5 （Fischer投影式） 解：1、S-2-丁醇 2、R-乳酸(R-2-羟基丙酸) 3、（2S,3S）-2-氯-3-溴丁烷 4、S-2-异丙基戊烷 5、R-2-溴丁烷 6、 7、 4．完成下列反应式:（请注意产物的构型，1→5题产物的构型用Fischer投影式表示） 解? （ⅱ）反式加成（ⅳ）顺式催化加氢? （±） 5. ?⑴指出 是R还是S构型 ? ⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体? (a) (b) (c) (d) (e) (f) 解：（1）S (2) b,c,d,e, 相同；a, f 对映体 6．写出下列化合物的Fisher投影式，并标出每个手性碳的R/S 构型，并判断每个化合物是否具有旋光性。 （1）?? （2）?? ??（3） ?解 （1）(2S，3S) （2）(2S，3S) （3）(2R，3S) ?? ???????????? ??????????????? ?? ?????? （1）??????? ???????? ? （2）?????????? ???????? （3） 7. 用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） 11．判断下列化合物手性碳的R/S构型 解：（1）2R, 3R (2) 2R, 3S (3) S (4) S (5) R (6) R, R (7) R (8) S 8. 下列各对化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物. ? ?????????? 　 (5) (7) (8) (9) ?和 ? （10） （11）???? ?（12） ????? ??? （ⅳ） ?解 (1) (4) (6)非对映体 (2) (7) (10) (11)（12）同一化合物 (3) (9) （11）对映体 (5) 顺反异构体 (8) 构造异构体 9．下列联苯类化合物中那些能拆分出对映异构体 （1） （2） （3） (4) (5) (6) (7) 10、下列化合物那些具有对映异构体。 11. 用Fischer投影式写出2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体，并用R／S表示各手性碳原子的构型。 12．某醇C5H10O（A）具有旋光性。催化加氢后，生成的醇C5H12O（B）没有旋光性。试写出（A）和（B）的结构式。 13．开链化合物（A）和（B）的分子式都是C7H14。它们都具有旋光性，且旋光方向相同。分别催化加氢后都得到（C），（C）也有旋光性。试推测（A）、（B）、（C）的结构 14.用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32℃的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的为19℃的邻二醇。 两个邻二醇都是无旋光的，将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。试推测熔点为19℃的及熔点为32的邻二醇各是什么构型。　 15. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构