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有机化学练习题（上）—答案
（完成反应式）
（芳香烃侧链α-H被卤代，自由基取代反应）
（NBS：N-溴代丁二酰亚胺，溴化试剂，自由基取代反应）
（自由基加成反应，过氧化物效应，反马氏加成产物，仅适用于HBr）
（一对对映体，形成外消旋体）
（亲电加成反应，经过溴翁离子中间体，立体化学为反式加成，反-2-丁烯与溴加成生成一个内消旋体）
（过氧化物氧化双键，环氧化物酸性条件下开环水解，生成反式邻二醇）
（羟汞化-脱汞还原反应生成醇，不重排，马氏加成产物）
（亲电加成，反面加成）
（亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上）
（硼氢化氧化反应，反马氏加成产物，顺式加成）
（生成顺式邻二醇）
（S—反式共轭双烯不能发生D-A反应）
（D-A反应，注意键连位置和立体化学特征）
（D-A反应，邻对位产物为主，立体构型保持）
（邻二卤代物消除反应，反式共平面消除）
（炔烃在Na/NH3作用下还原生成反式烯烃）
（优先还原C=C双键）
（当能形成稳定的共轭体系时，可先还原双键）
（Lindlar催化剂作用下，炔烃还原成顺式烯烃）
（F-K酰基化反应不在带有强吸电子芳环上发生）
（F-K烷基化反应，烷基化试剂可以是卤代烃、烯烃、醇等，经过碳正离子中间体，易重排）
9（当芳环上带有强吸电子基时，不能发生F-K酰基化反应）
（D-A反应，邻对位产物为主，NaBH4只还原羰基）
（亲电取代反应易发生在电子云密度较高的苯环上）
（F-K酰基化反应，发生在邻或对位）
（当碳正离子相邻的为叔碳时，极易发生重排）
（分子内的SN2反应）
（醇在酸作用下脱水消除生成烯烃）
（E2反应，反式共平面消除，查依采夫规则）
（亲核取代反应，发生邻基参与）
（邻二卤代物在碱的醇溶液中发生消除时生成二烯烃，不能生成碳碳三键）
（先生成磺酸酯，构型不变，再发生SN2反应，构型翻转）
（SN2反应，构型翻转）
（三级卤代烃在炔钠作用下主要发生消除反应）
（卤素交换反应，SN2，构型翻转）
（芳香环上卤素被取代的反应只有在强吸电子基的邻对位才能发生，间位不发生反应）
（频呐醇重排反应，烷基迁移，缩环反应）
（Claisen重排反应，烯丙基乙烯基醚发生3，3-σ迁移）
（环氧化合物酸性开环反应，反面进攻含氢较少的碳原子）
（环氧化合物碱性开环反应，反面进攻位阻较小的碳原子）
（Claisen重排反应，烯丙基芳基醚发生3，3-σ迁移）
（空间条件许可时，可发生分子内亲核反应，生成缩酮）
（酮与伯胺反应生成亚胺，催化加氢生成仲胺）
（LDA为位阻碱，位阻小的碳形成负离子，生成的产物极易脱水，形成共轭体系）
（醛酮亲核加成反应的立体化学特征符合Cram规则）
（Baeyer-Villiger氧化反应，将酮氧化成酯）
（烯醇醚极易水解，半缩醛水解脱水）
（第一步Claisen重排，第二步Wittig反应，第三步乙烯基醚水解生成醛）
（α，β不饱和醛酮与RLi主要发生1，2-加成反应）
（α，β不饱和醛酮与R2CuLi主要发生1，4-加成反应）
（催化加氢反应，三元环与C=C双键类似，易开环加成，苯环较稳定）
（酮与羟胺反应生成肟，在酸性条件下发生Beckman重排生成酰胺）
（交叉羟醛缩合反应）
（KMnO4能使C=C，—CHO氧化）
（Sarrett试剂选择性氧化—OH，不饱和双键，叁键不受影响）
（Jones试剂选择性氧化羟基，环氧不受影响）
（60~62：格氏试剂优先与活泼H（醇，羧酸，炔烃，氨等）反应）
（仲胺与醛酮在酸性条件下反应生成烯胺）
（只有醛，脂肪族甲基酮，8个碳以下的环酮才能与HCN，饱和亚硫酸氢钠反应）
（Oppenauer氧化，选择性氧化羟基，C=C不受影响）
（酮双分子还原形成频纳醇，脱水形成共轭双烯）
（肟在酸性条件下发生Beckman重排，与—OH反位的烷基迁移，生成酰胺）
（分子内羟醛缩合反应）
（缩醛酸性条件下易水解，不能用Clemmenson还原法）
（分子内Cannizzaro反应，第二步发生分子内酯化反应）
（酮在酸性条件下的卤代反应优先在取代较多的碳上发生，卤代易停留在一元阶段）
（酮在碱性条件下的卤代反应优先在取代较少的碳上发生，发生多卤代，生成卤仿））
（交叉羟醛缩合反应）
（羰基与顺式邻二醇反应生成缩酮（丙酮叉））
（炔钠作为亲核试剂与羰基发生亲核加成反应）
（醚键在HI作用下断裂生成HOCH2CH2CH2I，羟基进一步被—I取代）
（醚键优先在甲氧基一端断裂）
（环醚在HBr作用下醚键断裂，SN1反应）
（Wittig反应）
（酚羟基不能被羧酸酯化，需要在酸酐或酰氯作用下才能反应）
（酚醚键的断裂不能在酚氧一边）
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