羧酸酯知识点加习题讲解.docVIP

PAGE 7 PAGE 知识点6 羧酸和酯 问题1 羧酸 酯的概况 1、羧酸的概况 （1）官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2； （2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 （3）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。 2、酯的概况 （1）酯官能团：酯基（或—COOR）（R为烃基）； （2）物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 问题2 与水有关的反应 有机反应多数涉及水，如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。 1、水解反应（取代反应） 有机物 卤代烃(-X) 酯(-COOC-) 糖类 蛋白质（-CONH-） 催化剂 强碱水溶液 酸性或碱性 稀硫酸 稀酸、稀碱、酶 条件 加热 水浴加热 水浴加热 常温 CH3CH2-Br +NaOH CH3CH2 CH3CH2-Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr 水△ — —Cl +2NaOH —ONa+ NaCl+H2O 200 （2）酯水解 条件—稀硫酸/水浴（可逆）、稀NaOH/水浴（完全） CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH （碱性水解程度大） （3）油脂碱性水解（皂化） （4）其它 R-C≡N、NaOC2H5、CH3COONa 分析水解产物 2、脱水反应 （1）分子间脱水（取代反应） CH3COOH+HOCH2CH3→ CH3CH2OH+HOCH2CH3→ CH3COOH+HOOCCH3→ H2NCH2COOH+H2NCH2COOH→ （2）分子内脱水（消去反应） HOCH2CH3→ CH3COOH→ 醇 + 酸 酯 + 水（酸去羟基、醇去氢）浓硫酸 醇 + 酸 酯 + 水（酸去羟基、醇去氢） 浓硫酸△ （1） 制乙酸乙酯 醇 + 酸酐 酯 + 酸（反应温和、不用催化剂）制硝酸甘油酯 醇 + 酸酐 酯 + 酸（反应温和、不用催化剂） （2） 制葡萄糖五乙酸酯 苯酚与乙酸酐反应生成酯 （3）酯成环（双官能团） 要生成环状化合物，一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。 CH CH3-CH-COOH OH | 2 + 2H2O C＝O O＝C O O CH-CH3 CH3-HC 浓硫酸 △ HOOC-COOH HOOC-COOH+ HOCH2-CH2OH + 2H2O C＝O C＝O O O H2 H2 浓硫酸 △ HO-CH HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2O C＝O O 浓硫酸 △ n CH3-CH-COOHOH n CH3-CH-COOH OH | | —CH-C—O— + n H2O CH3 O | | n 浓硫酸 △ 附：水解消耗NaOH计算（-COOH、-COOC-、酚、-X） 【例6-1】（07川）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 A．分子式为C16H18O9 B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 问题3 羧酸、酯的性质 1、羧酸的性质 （1）乙酸性质（酸的通性、取代反应） ①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ ②2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑（检验－COOH） ③CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+H2O+CO2↑（检验－COOH） ④CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O 浓硫酸△⑤ 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2 浓硫酸 △ ⑥.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O （2）甲酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应） 2、 酯的性质 （1）乙酸乙酯水解[水解反应（取代反应）、不可氧化也不可还原] CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (可逆 部分水解) CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH （不可逆 完全水解） 问题4 乙酸乙酯的制取 （1）CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O