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第二章 开链烃(Open chainHydrocarbon); 饱和烃— 烷烃Alkane 开链烃 烯烃Alkene 不饱和烃烃 炔烃Alkyne 脂环烃 Alicyclic Hydrocarbon 闭链烃 芳香烃 Arene;第一节 烷.烯.炔的命名;正 戊 烷
异 己 烷
新 庚 烷;2.碳原子类型
伯碳原子1°:与一个碳原子连接。
仲碳原子2°:与二个碳原子连接。
叔碳原子3°:与三个碳原子连接。
季碳原子4°:与四个碳原子连接。
例:
;碳原子数;亚甲基
次甲基;4.常见原子和基团的优先顺序;5.系统命名法; 如主链上连有不同取代基,且从主链的两端编号,不同取代基具有相同位次,使较小取代基具有较小编号。
3.在母体名称前面用写出取代基的位次(阿拉伯数字)、个数(汉字数字)和名称。
如有几个相同取代基,其个数用汉字数字表示, 表示位置的阿拉伯数字之间用逗号“,”隔开。
如有几个不同取代基,排列取代基时,先小后大。
阿拉伯数字与汉字之间用半字线“-”隔开。
;;烯、炔烃的系统命名法;;第二节 烷.烯.炔的结构;
通式;;第三节 同分异构现象;第四节 烷烃的性质;反应历程;;实践结果表明,叔、仲、伯氢在室温时的相对活性位5:4:1,
即每个伯、仲、叔氢被氯取代生成相应氯代烷底相对比例。
这说明 ,烷烃的氯代,在室温下有选择性。(选择性就是
产物有多有少)据此,可以预测某一烷烃在室温一氯代产物
中异构体的得率。;;;烷基游离基的稳定性;; 第五节 烯.炔的化学性质; 反应历程;;(3)不对称加成反应;原子或基团的相互作用;;诱导效应(Inductive Effect, I);-F>-Cl>-Br>-I>-OCH3>-NHCOCH3>
-C6H5>-CH=CH2>-H>-CH3>-C2H5>
-CH(CH3)2>-C(CH3)3
;马氏规律解释
用诱导效应解释
;反马氏规律情况;; 二.氧化反应;② 在酸性溶液中;2.臭氧化反应(Ozonization);问题;三、聚合反应; 炔烃的性质;2. 加卤素和卤化氢;二、氧化反应 炔烃也可以被高锰酸钾溶液氧化,三键断裂,生成羧酸、二氧化碳等。此反应可用于炔烃的鉴别。三、炔凎的生成; 第六节 二烯烃(Diene); 二.1,3-丁二烯的结构 ;三.共轭体系和共轭效应 (Conjugated System and Conjugative Effect);供电子共轭效应(+C):如果一个取代基使共轭体系的电子云密度增加,则这个取代基具有供电子的共轭效应。 如:-NH2、-X、-OH、-OR、-OCOR等。这些基团一个共同特点:参与形成共轭体系的原子上有未成键的孤电子对。;吸电子共轭效应(-C):
如果一个取代基降低共轭体系的电子云密度,则这个取代基具有吸电子的共轭效应。 如:-NO2、-CN、-COOH、-CHO、-COR等。这些基团的一个共同特点:都含有重键,且重键上连有杂原子。
;共轭效应和诱导效应的不同:
诱导效应:1、诱导效应随距离增大而减
小,是近程的。2、通过静电诱导作用
沿着碳链传递。 3、电子云偏向一边。
电子效应
共轭效应:1、共轭效应不因距离增大而
减弱,是远程的。2、通过π电子的运动
沿着共轭链传递。3、电子云交替极化。
;1,3-丁二烯加成反应;2、Br-分别与两种碳正离子作用生成产物; 共轭二烯烃与烯烃(或其衍生物)在加热的条件下生成
环己烯衍生物的反应称为Diels-Alder反应,也称双烯合成。
当烯烃双键上带有吸电子基团
(如—CHO,
;此反应是合成六元环状化合物的有效途径。;本章重点讲授内容;
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