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各类有机化合物的鉴别 : 一、烯烃、二烯烃、炔烃 溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去 使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧 化锰沉淀 二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃 区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO 4 双键在末端有气泡产生 鉴定乙炔和末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银的氨 溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉 淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀 区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法:用顺丁烯 二酸酐，反应后有白色沉淀生成 小环烃--用溴的四氯化碳溶液 苯或无 -H得烷基苯与含 -H的烷基苯 用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α -H的 烷基苯中，棕红色褪去。  苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯 区别开来。  无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。 没有α - H 的烷基苯很难被氧化。 α α 卤代烃 --用硝酸银  RX+AgNO 3 → RONO 2 +AgX↓ 醇 1、 鉴别伯仲叔醇的方法 --用卢卡斯试剂 (浓HCL+ZnCL 2 ) 例:区别苄醇，α -苯基乙醇，β -苯基乙醇 2、鉴别一元醇与多元醇的方法 --用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液 七、酚或烯醇类化合物、醚 1、酚或烯醇式的鉴定 ① 大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子 6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →H 3 [Fe(OC 6 H 5 ) 6 ]+3HCl 苯酚 紫色 ② 苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀 苯酚和醇的分离提纯 醚和烷烃的分离提纯 醚 烷烃 醚溶于酸 分层 分层 下层 上层 八、羰基化合物 鉴别所有醛酮:2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红 色沉淀 不同的醛酮用托伦试剂--Ag(NH 3 ) 2 OH溶液，醛可以 发生银镜，而酮不能。 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用菲林试剂- -CuSO , 水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。脂肪 醛生成红砖色沉淀，而酮与芳香醛不可以。 醛，甲基酮和环酮与亚硫酸氢钠饱和溶液中反应 得白色结晶α -羟基磺酸钠，此产物不溶于饱和的亚 硫酸氢钠溶液中，容易分离出来。与酸或碱共热， 又可得到原来的醛酮。 醛酮与氨及其衍生物反应得到产物绝大多数是白色 固体，具有固定的结晶形和熔点，测定其熔点就可以知 道它是由哪一个醛或酮所生成的，产物在稀酸的作用下， 能够水解为原来的醛和酮。 品红醛试剂与醛类作用，显紫红色，且很灵敏;酮 类不与品红醛试剂反应，因此品红醛试剂是实验室 检验醛及区别醛酮常用的简单方法。 还可区别甲醛和其它醛 卤仿反应 含有α -甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。 CHCl 3 (氯仿)液体、CHBr 3 (溴仿)液体、CHI 3 (碘仿) 黄色固体称其为碘仿反应。 碘仿为黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定下列反应范 围的化合物。 例:区别羧酸、酚、醇的方法: 不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO 3 ， 不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO 3 ， 不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO 3 九、胺 鉴定分离一级、二级、三级胺的方法 (1)用兴斯堡试剂 (2)用亚硝酸 脂肪胺与芳香胺的鉴别 结论: ① 0℃时，有N 2 ↑为脂肪伯胺。 ② 有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺。 ③ 无可见的反应现象为脂肪叔胺。 ④ 0℃时无N 2 ↑，而室温有N 2 ↑，则为芳香伯胺。 ⑤ 有绿色叶片状固体为芳香叔胺。 用于鉴别不饱和脂肪烃 试剂 适用化合物 现象 ⑴高锰酸钾溶液 烯烃、炔烃 褪色 ⑵溴水 烯烃、炔烃、小环烷烃 褪色 ⑶Ag(NH 3 ) 2 + 末端炔烃 白色沉淀 用于鉴别醇、酚、醚 方法 Lucas 试剂 Na 硝酸铈 铵 FeCl 3 Br 2 /H 2 O NaOH 浓 H 2 SO 或盐酸 对象 伯、仲、 叔醇 醇 ≤10碳 醇 酚 酚 酚 醚 现象 变浊或 ↓ H 2 ↑ 红色络 合物 显色 褪色或 ↓ 酚钠溶 于水 生成洋 盐，冰 水分层 用于鉴别醛酮类化合物 试剂 吐伦试剂 菲林试剂 2,4- DNPH I 2 /NaOH 席夫试剂 饱和 NaHSO 3 对象 醛 醛(除苯 甲醛外) 醛 醛 、 甲 基 酮 、 碳 数 8的环酮 现象 银镜 Cu 2 O↓ (红) 结晶 CHX 3 ↓ 紫色 结 晶 不 溶 于NaHSO 3 C=O CH 3 __ C __ O = CH 3 __ CH __ OH - 用于鉴别羧酸、羧酸衍生物、取代羧酸 试剂或反应 适用化合物 现象 ⑴NaHCO 3 酸、取代酸、二元酸等 CO 2 ⑵ NaOH 不溶于水的酸及其衍生 物 水解后溶于水 ⑶Ag(NH