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专题二十二 有机物的合成与推断;考点????有机物的合成与推断
A组????自主命题·江苏卷题组
1.(2018江苏单科,17,15分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:
?
?;已知:?+‖??
(1)A中的官能团名称为 ????(写两种)。
(2)D→E的反应类型为 ????。
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式: ????。
(4)?的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: ????
????。
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以?为原料制备?的合成路线流
程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。;答案 (1)碳碳双键、羰基 (2)消去反应
(3)?
(4)?
(5)? ;解析 本题考查有机物官能团的名称、反应类型的判断、结构简式的书写、同分异构体的书写等相关知识。
(2)D→E的转化中,D分子去掉一个—OH和一个H原子,在E中出现一条新的?,所以
该反应属于消去反应。
(3)?和CH3MgBr在羰基上发生加成反应,然后再水解生成?。
(4)?的分子式是C9H6O3。由条件①可知该同分异构体分子中含苯环、含酚羟基、
无醛基;能水解,说明含酯基。水解产物中含苯环的产物应是高度对称的结构,因苯环上的羟基含有氢原子,所以苯环上的氢原子的化学环境完全相同,则该产物的结构只有一种,即在苯环上有两个处于对位的羟基,另一产物中只有2个H原子,其结构简式为?,所以该
同分异构体的结构简式是?。;(5)对照已知信息,将?在虚线处断开即得?和?,
?可由?加成后再消去得到。;2.[2017江苏单科,17(5),5分]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
?
(5)已知:???(R代表烃基,R代表烃基或H);请写出以?、?和(CH3)2SO4为原料制备
?的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本
题题干)。;答案????
(5)? ;3.[2016江苏单科,17(5),5分,0.579]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
?
(5)已知:①苯胺(?)易被氧化
②?????;请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备?,写出相应的合成路线流程图(无机试
剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。;解析 (5)利用已知信息,以甲苯和(CH3CO)2O为原料合成?的路线为
??????
???。;4.[2015江苏单科,17(4),5分,0.573]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
??C14H14O2
A B
??
C
??
D
??
E
??
F;(4)已知:RCH2CN?RCH2CH2NH2,请写出以?为原料制备化合物X
?(结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示
例如下:
CH3CHO?CH3COOH?CH3COOCH2CH3 ;答案 (5分)(4)????????
?或???????
?? ;审题技巧????仔细观察已知条件,抓住—CN的变化,勿被RCH2CN中的—CH2—干扰。
评析 解答本题一定要抓住合成路线中原子或原子团的转变。本题出题形式及问题都较常规,难度中等。;5.[2014江苏单科,17(5),5分,0.57]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
????
??
??;??
?
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以?为原料制备?的
合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2Br?CH3CH2OH?CH3COOCH2CH3 ;答案 (5)??????
?????(5分);解析 (5)解答此题要注意两点,一是在分子中引入—CN应是?和NaCN的取
代,而不能用?和HCN的加成;二是由?到
?,必须先将?转化为?,然后用
?和HBr进行加成来实现。;B组 统一命题、省(区、市)卷题组
1.(2018课标Ⅰ,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
?
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ????。
(2)②的反应类型是 ????。
(3)反应④所需试剂、条件分别为 ????。
(4)G的分子式为 ????。
(5)W中含氧官能团的名称是 ????。;(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物
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