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* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 从电子得失角度分析醛基氧化 R-CHO R-COOH +1 +3 失2e- R-CHO + 2 OH Ag(NH3)2 △ RCOO NH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O R-CHO + 2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O↓+2H2O △ 例:试写出乙二醛与银氨溶液，葡萄糖（C6H12O6）与新制Cu(OH)2的反应？ 考虑：如何准确写好醛基的两个特殊反应？ 5、羧酸 (1).甲酸 有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。 C H O-H = O (2).乙酸 常温下为无色液体，强烈刺激性气味，与水、酒精以任意比互溶，熔点：16.6 ℃，易结成冰一样的晶体(冰醋酸由此得名)。 ——俗称蚁酸 ——俗称醋酸 (4).乙二酸 (3).苯甲酸 白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。 COOH COOH 无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 -COOH ——俗称安息香酸 ——俗称草酸 (5).高级脂肪酸 高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至难溶于水。常见高级脂肪酸有: C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH 软脂酸 C17H31COOH 亚油酸 考虑：饱和一元羧酸的组成通式？并归纳化学性质？ 组成通式： CnH2nO2 ( n≧1 ) CH3COOH CH3COO- + H+ 电 离 1、规律:羧酸酸性较弱，且随碳链增长,酸性更弱。 2、乙酸 (H2CO3) 苯酚 (HCO3-) 性质1：酸性 性质2：酯化反应 3mL乙醇+浓硫酸+2mL冰醋酸 1、为何选择乙醇过量？浓硫酸的作用？ 2、斜长导管的作用？为何不伸入到溶液中？ 4、试剂？作用？能否用NaOH代替？ 3、小火加热（溶液保持微沸）的好处？ 饱和Na2CO3溶液 浓H2SO4 酯化反应的实质: O O R-C-O-H + H-O-R′ R-C-O-R′+ H2O 1、写酯化反应反应千万别漏写H2O! 2、把握酯基的性质： （1）酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度更大。但要注意碱性水解得到的却是羧酸盐。 （2）水解的实质 例：某羧酸衍生物A，其分子式为：C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成D，C在铜催化加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A可能的结构有（ ） A.6种 B.4种 C.3种 D.2种 D 【了解】总结：酯化反应的多种类型！ 1、无机含氧酸酯 CH3CH2O—H+HO—SO3H CH3CH2OSO3H + H2O 硫酸氢乙酯 CH2O—H CH2O—NO2 CHO—H + 3HNO3 CHO—NO2 + 3H2O CH2O—H CH2O—NO2 浓H2SO4 △ 三硝酸丙三酯或硝化甘油 2.环酯：多元羧酸和多元醇分子间酯化成环状 HOCH2 HOCH2 COOH COOH + 浓H2SO4 △ O=C O=C O O CH2 CH2 + 2H2O 3.聚酯：通过缩聚反应形成高分子 HOCH2 HOCH2 COOH COOH + 浓H2SO4 △ n n －C－C-O-CH2-CH2-O－ 〔 〕 O O n +2nH2O CH2CH2CH2CH2COOH OH 浓H2SO4 △ 浓H2SO4 △ 2 CH3-CH-COOH OH 4、内酯：一个醇酸分子内部酯化成环状。 5、交酯：2个醇酸分子之间酯化成环状。 醇酸分子内既有羟基又有羧基！ CH2-CH2 CH2－O C=O CH2 + H2O O O CH3-CH CH-CH3 C=O O=C + 2 H