TLC技术原理与经验分享.pdfVIP

TLC （硅胶板薄层色谱）被广泛的称为“化学家的眼睛” ，当“眼睛”看不清楚的时候，才会 借助放大镜或者近视镜 （HPLC，GC 等等）。熟练准确快速 的使用 TLC技术对提高化学工作的 效率至关重要 新药研发合成部分， 在平时工作中， 很多时候是靠 TLC进行快速检测， 如果仅靠紫外灯这种 手段， 会忽略掉很多有用的信息，导致重复劳动， 或者武断放弃一种合成思路。一下为常用 显色原理，均为个人理解整理，进攻参考。 TLC展开剂的显色原理介绍与讨论 一、显色原理 硫酸乙醇溶液 喷洒 10%硫酸乙醇溶液而显色，是利用硫酸的碳化效果。 一般用来薄层层析分离的都是有机化合物，展开， 溶媒挥发干以后，有机物就留在板上。浓 硫酸理论上可以对任何有机物碳化。喷洒 10%硫酸乙醇溶液，待烘干之 后并继续加热，有 机物就因为碳化而现实偏黑色。 乙醇挥发很快， 留下硫酸使得有机物脱水， 看到的颜色可能 是褐色、灰色、偏蓝色，所以我前面写了偏黑色，实际 可能要淡一点的，有些扩散的样子。 任何有机物都用可以用 10%硫酸乙醇溶液。 溴甲酚绿（ pKa≤5.0，与 pH 区别） 方法一：溴甲酚绿指示液：取溴甲酚绿 0.1g，加 0.05mol/L 氢氧化钠溶液 2.8ml 使溶解，再 加水稀释至 200ml ，即得。 变色范围 pH3.6～5.2 （黄→蓝） 方法二：溴甲酚绿指示液 (1 g ／L) ：称取 0 ．1 g 溴甲酚绿，溶于乙醇 (95 ％)，用乙醇 (95 ％) 稀释至 100 mL。 The acid dissociation constant (p K ) of this reaction is 4.8 a 2,4- 二硝基苯肼 碘 碘为广谱可逆显色试剂，尤其对具有不饱和键，共轭体系（芳烃），含有孤电子 对的杂原子官能团（羟基、氨基、巯基等等）有明显效果。 原理解释（仅供参考）为碘吸附作用，放置一段时间解吸附消失。可以理解为碘 的较高极化性， 是的带形式正电荷的碘正离子生成， 对具有孤电子对、 可极化的 π电子产生亲电性吸附作用。 茚三酮 对 α-氨基酸的显色机理： 对氨基（伯胺和仲胺）的显色机理： 三氯化铁 络合物为紫色化合物 高锰酸钾： 含还原性基团化合物， 比如羟基， 氨基， 醛。配制方法 ：1.5g KMnO4 + 10g K2CO3 + 1.25mL 10% NaOH + 200mL 水 . 使用期 3 个月 。 钼酸铈 ：广谱。配制方法： 235 mL 水 + 12 g 钼酸氨 + 0.5 g 钼酸铈氨 + 15 mL 浓硫酸 茴香醛 (对甲氧基苯甲醛 )1 ：广谱。配制方法 ：135 乙醇 + 5 mL 浓硫酸 + 1.5 mL of 冰醋酸 + 3.7 mL 茴香醛，剧烈搅拌，使混合均匀 . 茴香醛 (对甲氧基苯甲醛 )2 ：萜烯，桉树脑 (cineoles), withanolides, 出油柑碱 (acronycine) 。 配制方法：茴香醛 :HClO4:丙酮 :水 (1:10:20:80) 磷钼酸 (PMA)：广谱。配制方法： 10 g of 磷钼酸 +100 mL 乙醇 香草醛 (香兰素 )：广谱。配制方法： 15g 香草醛 + 250mL 乙醇 +2.5mL 浓硫酸 二、展开剂选择以及点板经验分享 TLC技术的掌握有需要具备的三个因素： 基本化学理论，展开剂选择，显色剂选择 。 点板的基本要求： 进程跟踪：斑点为小米粒大小，不同斑点区分度较好，基本