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PAGE PAGE 8 化学有机一轮复习 各类有机物的基本性质 物质 通式 主要性质 代表物质 主要反应 烷烃 CnH2n+2 烷基疏水，饱和烃，碳个数小于四为气态，碳原子个数越多，沸点越高 CH4 1.氧化反应：CH4+O2===CO2+2H2O 2.燃烧通式：CXHY+X+Y/4O2==XCO2+Y/2H2O 3.取代反应:CH4+Cl2===CH3Cl+HCl(光) 4.特殊反应：CH4===C+2H2(1500°C) 5.生成CH4：Al4C3+12H2O==4Al(OH)3+3CH4 烯烃 CnH2n 烯基疏水，是饱和烃，易加成，加聚 C2H4 1.被强氧化剂氧化：5CH2=CH2+12KMnO4+18H2O===12MnSO4+6K2SO4+10CO2+28H2O R-CH=CH2 →R-COOH+CO2(条件：KMnO4/H+） 2.加成反应：CH2=CH2+Br2===CH2Br—CH2Br (不对称加成注意马氏规则，注意1,3-丁二烯的两种加成P42） 3.加聚反应： 炔烃 CnH2n-2 炔基疏水，是饱和烃，易加成，加聚 C2H2 1.加成加聚同上 2.与水加成异构化：HC≡CH　+　H2O→［CH2＝CHOH］→CH3CHO 3.生成C2H2：CaC+2H2O=Ca(OH)2+C2H2 卤代烃 CnH2n+1X 多数气体或液体，互为同系物的卤代烃沸点随碳数目增多而升高，密度比水大 一溴乙烷 1.消去CH3CH2Br—→CH2=CH2↑+HBr（NaOH醇溶液） CH3CH2Br+NaOH—→CH2=CH2↑+NaBr+H2O （消去反应：与卤素原子相连碳的相邻碳上有氢） 2.水解：CH3CH2Br+H2O=CH3CH2OH+HBr（NaOH溶液） 3.格氏试剂：CH3CH2MgBr+CH3Br=CH3CH2CH3+MgBr2 醇 CnH2n+2O 可燃，易溶于水，能与活泼金属反应，可氧化成醛 乙醇 2CH3CH2OH + 2Na = 2CH3CH2ONa + H2 与无机酸酯化：CH3CH2-OH + HO-NO2浓H2SO4 加热 CH3CH2-O-NO2 + H2O 3.自身取代：2 CH3-CH2-OH —--(浓H2SO4/140℃)→ CH3-CH2-O-CH2-CH3+H2O 与氢卤酸反应：C2H5OH + HX→C2H5X + H2O 4.消去反应：CH3CH2OH=浓硫酸170℃=C2H4+H2O 5．氧化：2CH3CH2OH+O2—Cu、△→2CH3CHO+2H2O 醛 CnH2nO 易溶于水，有刺激性气味 乙醛 银镜反应： CH3CHO+2Ag(NH3)2OH-→CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH =(Δ) CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O（加热至沸腾） 3.加成反应：CH3CHO H2==Cat==CH3CH2OH CH3CH2OH+HCl=CH3CH2Cl+H2O 4.酚醛树脂：n H2N-CO-NH2 + n HCHO ——→ H-[NH-CO-NH-CH2]-OH + (n-1) H2O 5.氧化：2CH3CHO+O2 →2CH3COOH（催化剂，加热） 羧酸 CnH2nO2 亲水 乙酸 酯化：?CH3CH2OH+CH3COOH=浓硫酸、△=CH3CH2OOCCH3+H2O（反应可逆） 酸的通性：2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2 酯 CnH2nO2 有水果香味，疏水 乙酸乙酯 水解： CH3COOC2H5+H2O=CH3COOH+C2H5OH(酸的条件下)?CH3COOC2H5+NaOH=CH3COONa+C2H5OH(碱的条件下)? 苯 C6H6 溶点5.5℃，沸点80.1℃无色液体，有特殊气味，密度小于水，不溶于水，易挥发，有毒 1.取代：C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr（条件为溴化铁） .C6H6 +HO-NO2===浓硫酸加热===C6H5-NO2 +H2O （50-60℃时产物为一硝基苯100-110℃为间二硝基苯） 2.加成： C6H6+3H2NiC6H12 （铁触媒） 酚 CnH6n-6O 弱酸性 加入三氯化铁溶液呈现紫色 苯酚 酸的性质 C6H5ONa+CO2+H2O==C6H5OH+NaHCO3（溶液变浑） C6H5-OH + Na2CO3 --→ C6H5-ONa + NaHCO3 与过量溴水反应： 苯的同系物 CnH6n-6 如果与苯环直接连接的碳上有氢，该同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 甲苯 硝化反应：（100℃） 30℃： 有机化学中的特殊 （1）特殊反应条件 需要NaOH: 羧酸、酚、酯、卤代烃、 浓硫酸为条件： 苯的硝