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“ ” OH OH OH HO HO OH OH OH HO HO OH OH OH HO HO OH OH OH HO HO OH OH OH HO HO OH OH OH HO HO OH OH OH HO HO H2O H2O H2O H2O H2O H2O H2O 全甲基化环糊精衍生物 的合成 答辩题目 答辩题目 全甲基化环糊精衍生物 的合成 答辩题目 全甲基化环糊精衍生物的合成 目录 1 2 3 前言 合成与表征 实验结果与讨论 前言 1 2 3 1 答辩题目 全甲基化环糊精衍生物的合成 前言 1 2 3 1 在一些肿瘤细胞（尤其是乳腺癌细胞MCF-7）中能发现一种在正常乳腺细胞不显著表达的果糖特异性转运蛋白5（Glut5）高度表达，可选择性的将吡喃型和呋喃型果糖衍生物转运到细胞内，成为具有重要应用价值的以果糖为基础的肿瘤细胞选择性成像和肿瘤治疗的新靶点。 11.96% 乳腺癌 鉴于抗肿瘤药物存在着副作用大、生物利用率低、靶向性差的缺点，本课题基于乳腺癌细胞对果糖类衍生物高度的选择性识别作用，结合环糊精分子的选择性以及其对客体分子的包结能力，拟合成环糊精-果糖衍生物，其中果糖作为靶向性识别位点，环糊精作为药物分子载体。以期发现新型高效低毒的药物靶向作用载体。 鉴于抗肿瘤药物存在着副作用大、生物利用率低、靶向性差的缺点，本课题基于乳腺癌细胞对果糖类衍生物高度的选择性识别作用，结合环糊精分子的选择性以及其对客体分子的包结能力，拟合成环糊精-果糖衍生物，其中果糖作为靶向性识别位点，环糊精作为药物分子载体。以期发现新型高效低毒的药物靶向作用载体。 1 答辩题目 全甲基化环糊精衍生物的合成 前言 1 2 3 合成与表征 环糊精的TsCl取代 合成： ①一定量β-环糊精冰浴下搅拌30min ②滴加NaOH溶液，搅拌1h ③用恒压滴液漏斗滴加对甲苯磺酰氯，搅拌 ④抽滤，重结晶三次，得白色结晶性粉末T-1。 环糊精全甲基化 合成： ①将T-1溶于新蒸DMF，N2保护下加入石油醚处理后的NaH，搅拌。 ②取CH3I加入恒压滴液漏斗中滴加至反应体系，反应过夜。 ③以甲醇和水淬灭，乙酸乙酯萃取，水洗，有机相用无水Na2SO4干燥，旋蒸。以乙酸乙酯柱色谱分离。 2 1 1 答辩题目 全甲基化环糊精衍生物的合成 1 2 3 合成与表征 环糊精的TsCl取代 环糊精全甲基化 合成： ①将T-1溶于新蒸DMF，N2保护下加入石油醚处理后的NaH，搅拌。 ②取CH3I加入恒压滴液漏斗中滴加至反应体系，反应过夜。 ③以甲醇和水淬灭，乙酸乙酯萃取，水洗，有机相用无水Na2SO4干燥，旋蒸。以乙酸乙酯柱色谱分离。 环糊精的-N3取代 合成： ①将T-2用新蒸DMF 溶解，加入NaN3，N2保护下室温搅拌。 ②用乙酸乙酯萃取，水洗三次，有机相用无水Na2SO4干燥，旋蒸。柱色谱分离。 2 答辩题目 全甲基化环糊精衍生物的合成 1 3 合成与表征 环糊精的-N3取代 合成： ①将T-2用新蒸DMF 溶解，加入NaN3，N2保护下室温搅拌。 ②用乙酸乙酯萃取，水洗三次，有机相用无水Na2SO4干燥，旋蒸。柱色谱分离。 2 2 -N3还原为氨基 合成： ①圆底烧瓶中加入T-3，无水THF溶解，称取LiAlH4 用THF溶解滴加入反应体系，N2保护下室温搅拌。 ②加入甲醇和水淬灭，抽滤。用大量三氯甲烷萃取，蒸馏水、饱和NaCl水溶液各洗三次，有机相用无水Na2SO4干燥，旋蒸，得到淡黄色固体T-4。 合成： ①圆底烧瓶中加入T-3，无水THF溶解，称取LiAlH4 用THF溶解滴加入反应体系，N2保护下室温搅拌。 ②加入甲醇和水淬灭，抽滤。用大量三氯甲烷萃取，蒸馏水、饱和NaCl水溶液各洗三次，有机相用无水Na2SO4干燥，旋蒸，得到淡黄色固体T-4。 答辩题目 全甲基化环糊精衍生物的合成 1 3 合成与表征 2 -N3还原为氨基 氨基与丁二酸缩合 合成： ①用THF溶解T-4于圆底烧瓶中，搅拌，加入丁二酸酐，N2保护下室温搅拌过夜。 ②用大量三氯甲烷萃取，蒸馏水洗三次，用无水Na2SO4干燥，旋蒸。 柱色谱分离。得白色粉末T-5。 2 答辩题目 全甲基化环糊精衍生物的合成 1 3 合成与表征 2 氨基与丁二酸缩合 合成： ①用THF溶解T-4于圆底烧瓶中，搅拌，加入丁二酸酐，N2保护下室温搅拌过夜。 ②用大量三氯甲烷萃取，蒸馏水洗三次，用无水Na2SO4干燥，旋蒸。 柱色谱分离。得白色粉末T-5。 2 苄氨基果糖的合成 合成： ①D-葡萄糖与苄胺在80℃乙醇中回流，冷却后，收集固体。 ②以1，4-二氧六环与甲醇混合溶剂中加热至80℃。加入草酸，回流。收集产物，重结晶。得到棕灰色粉末。 答辩题目 全甲基化环糊精衍生物的合成 1 3 合成与表征