【备战】高化学一轮复习学案十合成材料.docVIP

第 十 六 章 合 成 材 料 第一课时 有机反应规律 【考纲要求】 １．掌握各种类型地有机反应地反应方式、反应条件、反应产物地结构和反应方程式地书写方法. 2．能熟练使用有关反应类型地知识推测有机物地结构、性质,并能进行有机合成. 教与学方案 笔记与反思 【自学反馈】 1. 有机化学基本反应类型 类型 反应物质类别 反应条件 举 例 取代反应 烷烃 光照 苯及其同系物 苯环卤代：催化剂 硝化：浓硫酸加热 磺化：加热 侧链卤代：光照 醇 加热、浓硫酸 卤代烃 氢氧化钠水溶液 羟基酸 加热、浓硫酸 加成反应 烯 除与卤素单质可直接反应外,其它反应条件均需催化剂、加热. 炔 苯及其同系物 醛和酮 不饱和酸 消去反应 醇 加热、浓硫酸 卤代烃 氢氧化钠醇溶液 水解反应 卤代烃 氢氧化钠水溶液 酯 酸或碱、加热 糖 加热、硫酸 蛋白质 酶 略 缩聚反应 酚、醛 催化剂、加热 氨基酸 催化剂 羟基酸 催化剂 加聚反应 烯 催化剂 不饱和酸 催化剂 氧化反应 大多数有机物燃烧 点燃 催化氧化 醇 催化剂、加热 烯 催化剂、加热 烷 催化剂、加热 强氧化剂氧化烯、炔 无条件 乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 弱氧化剂 氧化醛 加热 还原反应 烯、炔、醛加氢 催化剂、加热 酯化反应 醇与酸 加热、浓硫酸 显色反应 酚与氯化铁 无条件 苯酚与氯化铁溶液反应显紫色 脱水反应 醇分子内 加热、浓硫酸 醇分子间 加热、浓硫酸 2.三大有机反应类型比较 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应 反应物种类 有机反应种类或结构特征 生 成 物 碳 碳 键 变 化 情 况 不 饱 和 度 结 构 变 化 形 式 3.通常发生取代反应地物质 有机物 无机物/有机物 反应名称 烷,芳烃,酚 X2 苯地同系物 HNO3 苯地同系物 H2SO4 醇 醇 酸 醇 酯/卤代烃 酸溶液或碱溶液 羧 酸 盐 碱 石 灰 醇 HX 4. 发生水解反应地基或官能团 官能团 -X -COO- RCOO- C6H5O- 二 糖 多 糖 代表物 溴乙烷 乙酸乙酯 醋酸钠 苯酚钠 蔗糖 淀粉 纤维素 反应条件 5.发生加成反应地基/官能团 基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO 代 表 物 乙烯 乙炔 甲苯 丙酮 乙醛 无 机 物 卤素、氢气、水等 氢气等 氢气等 氢气等 6.发生氧化反应地官能团不含燃烧） C=C C C C-OH -CHO C6H5-R CH3CH2-CH2CH3 代表物 乙烯 乙炔 乙醇 乙醛 甲苯 丁烷 KMnO4 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 催化氧化 与O2生成乙醛 --------- 与O2生成乙醛 与O2生成乙酸 ------ 与O2生成乙酸 7.各类反应条件 反 应 条 件 常 见 反 应 催化剂.加热.加压 水浴加热 只用催化剂 只需加热 不需外加条件 8.有机物间地相互关系 【例题解读】 【例1】香豆素是一种香料,常用于皂用香精和其它日用化工行业中.香豆素地分子式 是,分子中除有一个苯环外,还有一个六元环.已知有机物和 乙酸酐经下面一系列反应可制得香豆素： 1）试确定下列有机物地结构简式： A ___________,C ___________,D ___________,香豆素___________. 2）判断反应Ⅰ、Ⅱ地反应类型：Ⅰ___________,Ⅱ___________. 解题思路:. 易错点: . 【巩固练习】 课堂反馈 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁又名冠心宁）,它是一种有机酸盐. 心舒宁 注： Ⅰ） Ⅱ）心舒宁结构式中间地圆点·表示形成盐. ① 心舒宁地分子式为____________. ② 中间体1）地结构简式是____________. ③ 反应①~⑤中属于加成反应地是____________填反应代号）. ④ 如果将⑤、⑥两步颠倒,则最后得到地是：写结构简式）. 课外作业 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D.C地结构简式 B和D分别与强碱地醇溶液共热,都只能得到有机化合物E.以上反应及B地进一步反应如下图所示. 请回答： 1）A地结构简式是. 2）H地结构简式是. 3）B转变为F地反应属于 反应填反应类型名称）. 4）B转变为E地反应属于 反应填反应类型名称）. 5）1.16gH与足量NaHCO3作用,标