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- 2019-08-31 发布于广东
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专题19 高分子化合物 有机合成推断 一、不能由高聚物的结构简式推断单体 由高聚物确定单体的方法:先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后用“还原法”得到单体。 1.判断是加聚产物还是缩聚产物 【易错典例1】DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为: ? 合成它的单体可能有( ) ①邻苯二甲酸 ②丙烯醇 ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯 二甲酸甲酯 A.仅①② B.仅④⑤ C.仅①③ D.仅③④ 【答案】A 【解析】通过分析分子结构,可看出DAP是加聚产物,同时又有酯的结构。先把酯基打开还原,再把高分子还原成双键,得到邻苯二甲酸和丙烯醇,可见该物质可以看成是由邻苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的。 二、不能多角度推断反应类型 1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点,如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一;加成反应的特点是只上不下或断一加二;消去反应的特点是只下不上。 2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下: ①NaOH水溶液作条件的反应:卤代烃的水解;酯的碱性水解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。 ②以浓H2SO4作条件的反应:醇的消去;醇变醚;苯的硝化;酯化反应。 ③以稀H2SO4作条件的反应:酯的水解;糖类的水解;蛋白质的水解。 ④Fe:苯环的卤代。光照:烷烃的卤代。 ⑤当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应,而当反应条件为催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。 ⑥当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应,本质上属取代反应。 4.有机物的加氢、脱氧属还原反应,脱氢、加氧属氧化反应。 【易错典例2】某有机物A有C、H、O三种元素组成,其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍,0.1 mol A在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2克H2O;A可以发生银镜反应,其苯环上的一卤代物有三种。 现有如下转化关系 其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F继续被氧化成G,G的相对分子质量为90。 (1)A中含氧官能团的名称是 ,A的结构简式为 。 (2)C可能发生的化学反应有 (填选项)。 A.能与氢气发生加成反应 B.能在碱性溶液中发生水解反应 C.能与甲酸发生酯化反应 D.能与Ag(NH3)2OH发生银镜反应 E.能与氢氧化钠溶液反应 (3)C―→D的反应类型为 ,G与足量小苏打溶液反应的化学方程式为_____。 (4)C的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:__。 ①属于酯类化合物 ②遇三氯化铁溶液显紫色 ③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种 三、不能熟练掌握不同类别有机物可能具有相同的化学性质 1.能发生银镜反应及能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的物质:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。 2.能与Na反应的有机物:醇、酚、羧酸。 3.能发生水解反应的有机物:卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。 4.能与NaOH溶液发生反应的有机物:卤代烃、酚、羧基、酯(油脂)。 5.能与Na2CO3溶液发生反应的有机物:羧酸、 与Na2CO3反应得不到CO2。 【易错典例3】某有机化合物的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( ) A.1 mol该物质最多可以消耗3 mol Na B.1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOH C.不能与Na2CO3溶液反应 D.易溶于水,可以发生加成反应和取代反应 【答案】B 【解析】该物质分子结构中有两个羟基,1 mol该物质最多可以消耗2 mol Na,故A错误;1 mol该物质水解所得产物含3摩尔酚羟基、2摩尔羧基、2摩尔氯化氢,所以最多可以消耗7 mol NaOH,故B正确;酚可以和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,故C错误;亲水基团少应该难溶于水,故D错误。 四、不能依据分子通式判断有机物的类型,进而确定官能团的种类 CnH2n+2 烷烃 CnH2n 烯烃(碳碳双键)、环烷烃 CnH2n-2 炔烃(碳碳三键)、二烯烃 CnH2n-6 苯或苯的同系物 CnH2n+2O 饱和一元醇(—OH) CnH2nO 饱和一元醛(—CHO)、酮 CnH2nO2 饱和一元羧酸(—COOH)、酯( ) 【易错典例4】化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题: (1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应
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