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第十一章 烃和卤代烃 烃（hydrocarbons）： 1、碳氢化合物，只含碳和氢。 2、是有机化合物的“母体”。 3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。 烃的分类 第一节 开链烃 烷烃分子通式为CnH2n+2 系列差：CH2 同系列：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物。 同系列中的化合物互称同系物。 同系列是有机化学中一种普遍现象。 烷烃的结构 sp3杂化 烷烃分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键完全为氢原子所饱和，所以又称为饱和链烃。 键角109 o28 σ键的特点： 成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂 旋转的结果改变了分子空间排列 （二）烯烃的结构 官能团：C=C . 通式CnH2n 单烯烃、二烯烃、多烯烃. 单烯烃和共轭二烯烃最为重要。 通常是指单烯烃. sp2杂化 两个p轨道参与杂化生成三个相同的sp2杂化轨道. 三个杂化轨道共面上，互成120°角. 未杂化p轨道垂直于这个平面. 乙烯的结构 乙烯分子中，碳原子的三个sp2杂化轨道中两个同氢原子的1s轨道重叠形成碳氢σ键。 未参与杂化的两个p轨道用侧面互相重叠形成一个π键. σ键与π键的比较 （三）炔烃的结构 官能团：-C≡C- 不饱和烃 通式CnH2n-2 单炔烃、二炔烃、多炔烃 通常是指单炔烃 sp杂化 碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。 对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180° 乙炔的分子结构 碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1 s轨道形成碳氢σ键， 另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。 未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。 电子云分布 （一）烷烃的结构异构 碳链异构：分子式相同，碳原子的连接方式不同。 （二）烯烃和炔烃的结构异构 碳链异构 位置异构：官能团位置不同而产生 都属于构造异构。 三、开链烃的命名 定义：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为“基”“-yl” 2.饱和碳、氢原子的分类 伯(1°) （pri-) 、仲(2°) （sec-) 、叔(3°) （tert-) 氢原子. 不同类型氢原子其反应性能不同 3.优先顺序规则 1、按原子序数大小排列，大者优先。 I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞ D＞ H ＞孤对电子 2、假使第一个原子相同，比较第二个原子。第二个原子也相同，则沿取代链逐次相比。 (CH3)3C-＞(CH3)2CH-＞CH3CH2-＞CH3- CH3CH2CH2CH2-＞CH3CH2CH2-＞CH3CH2- -CH2Cl-CH(CH3)2 前：Cl H H 后：C C H 3、有双键或叁键的基团，一个键相当于连一个原子，重复计算。 HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2- -COOH ＞ -CHO ＞ - CH2OH (一)烷烃的命名1、普通命名法 （1）直链烷烃按碳原子数目命名，10以下按天干顺序， 10以上中文数字表明碳原子数。 链端为(CH3)2CH-：加“异”(iso-)。 链端为(CH3)3C-：加 “新”(neo-)。 直链烷烃：加 “正” （ n-常省略） 2、系统命名法 近（低）母体官能团 近官能团优先于近支链 命名基本格式 四、开链烃的性质 1、沸点（bp) ① C1～C4气态，C5～C16液体，C17以上固体 ② 随碳数增加，沸点增加。 2、溶解度； 比重 沸点 （二）开链烃的化学性质 一般情况下，烷烃相当稳定 不与强酸、强碱及常用的氧化剂、还原剂反应。 不易发生离子型反应 可以进行游离基反应 卤代反应 卤代反应：烷烃的氢原子被卤素原子取代。 卤代反应主要指氯代和溴代反应。 甲烷的氯代反应，光照或高温条件下，可以得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳的混合物。 反应机理(了解) （游离基取代反应） 游离基反应分三步：链引发、链增长和链终止。? 链增长 活泼的氯游离基引起连锁反应 链终止 ①催化加氢 化学性质：较活泼。 活泼性：F2Cl2Br2I2。 反应可使溴的四氯化碳/水溶液褪色。常用来鉴定碳碳双键。 ③加卤化氢（亲电加成反应） 马氏规则 当不对称烯烃和卤化氢加成时，氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上，叫做马氏规则(Markovnikov`s rule) 。 例如：丙烯与氯化氢加成 （2）氧化反应 烯烃很容易被氧化。 随着氧化剂及反应条件的不同，氧化产物也不同。 *端炔特有的反应：炔化物的生成 例如:鉴别结构 五、共轭二烯烃 含有两个C=C双键,分子通式为CnH2n-2 。 1、聚集二烯烃 例如：CH2=