项目三 乙酰苯胺的合成.pptVIP

项目三 染料对位红的生产－乙酰苯胺的生产 第七小组：范新亮 蔡志欣 汤登军 刘 飞 钱勤径 盛 霞 一、合成线路的选择 1、几种生产方法 一、苯胺经乙酸乙酰化 由苯胺经乙酸乙酰化而得，生产中大多采用冰醋酸作为酰化剂，在较高温度下进行较长时间的回流。C6H5NH2+CH3COOH→C6H5NHCOCH3+H2O 步骤 将苯胺和碳酸钠水溶液混合，在搅拌下滴加醋酐，加完后冷却，过滤，冷水洗涤，干燥的粗品，用水重结晶即得产品。苯胺和醋酸的配料比为1：1.33（摩尔比），碳酸钠的用量应恰好中和反应中生成的乙酸。本法收率为90%。 生产厂家：吉林市制药厂，上海人民制药厂，四川长寿化工厂，东北制药总厂。 二、微型法 采用苯胺和乙酸酐、冰乙酸、活性炭在常温下制备和提纯乙酰苯胺最为简便有效.但需解决三个问题： (1)苯胺与乙酸酐制备乙酰苯胺时，可能发生进一步的取代反应，伴有副产物二乙酰胺衍生物[ArN(COCH，)：]生成； (2)常温过滤时，溶液遇滤纸上、漏斗中的水，易形成结晶而导致堵塞；(3)酰化反应产生的乙酸以及加入的冰乙酸，在过滤过程中对环境造成的污染。为解决以上问题可从试剂的用量、过滤的方法与时间等予以控制，具体如表所示。 设计实验中问题成因分析及解决方案 此外，反应时可在试管口塞上塞子，防止乙酸挥。抽滤时抽滤瓶中先放少量水，先将水龙头打开，将试管中的溶液倒出，以缩短乙酸在漏斗上的时间，使之尽快与进入到抽滤瓶中。 该法能制得1 g左右的乙酰苯胺，产率约为70％。而用传统方法制取和提纯乙酰苯胺，这一过程需2—3 h，且产率只有40％左右。相比之下，用微型法制备和提纯乙酰苯胺显得简捷有效。 三、微波法 将25 mmol(2．33g)新蒸馏的苯胺50mmol(5．10g)乙酸酐及少许锌粉(约0.03g)，依次加入50mL圆底烧瓶中，混匀后与微波反应回流装置对，设置微波辐射功率为750w，时间为35min，启动波炉．辐射完毕，冷却，将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，即析出白色结晶，冷却后抽滤，在约80℃下干燥．称重，产率90％～95％．必要时可用水重结晶． 微波加热不同于常规加热，它是微波能直接作用于介质分子，是直接加热，具有加热迅速、受热体系均匀、热效率高，便于控制，产品质量高等特点．微波加热将是取代目前许多既耗能、又费时，造成环境污染等传统方法的一项新技术．从绿色化学的原理出发，应尽可能少地使用能源，而微波加热技术从热效率和经济效益上考虑正符合这一要求． 2、各方法的质量产率、原料消耗量、生产成本比较级估算 工业化生产的只有一种方法即苯胺乙酸乙酰化法，其它的几种现在是实验室制法。苯胺乙酸乙酰化每生产1t乙酰苯胺消耗： 苯胺（99%） 690Kg （工业级） 冰醋酸 500Kg（工业级） 苯胺价格 9610元/t 冰醋酸价格 285元/t 生产成本：0.690×9610+0.500×285=6773.4元 质量产率：1÷（0.690+0.500）×100%=84.03% 3、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废及处理方法 苯胺 健康危害： 　　本品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。 苯胺 易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。 环境危害： 　　对环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险： 　　本品可燃，有毒。 急救措施 . 皮肤接触： 立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 　　 眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。