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第三章 立体化学作业： P66 3. 4. 广东药学院 主讲人: 申东升 广东药学院 主讲人: 申东升 当环上连有两个或两个以上取代基时, 产生顺反异构。 反-1,3-二甲基环丁烷 顺-1,3-二甲基环丁烷 广东药学院 主讲人: 申东升 1. 顺反异构和对映异构 1,3-二甲基环丁烷 有2个对称面 有1个对称面、 1个对称中心 3.3 取代环烷烃的立体异构 conformer 3.3.1 取代环烷烃的构型异构 广东药学院 主讲人: 申东升 顺式，非手性 反式，手性，旋光 1,2-环丙烷二甲酸 有1个对称面 没有对称元素 含手性碳原子的单环化合物 ——判别单环化合物旋光性的方法 实验证明：单环化合物有否旋光性可以通过其平面式的对称性来判别，凡是有对称中心和对称平面的单环化合物无旋光性，反之则有旋光性。 无旋光（对称面） 有旋光 广东药学院 主讲人: 申东升 无旋光（对称中心） 有旋光 无旋光(对称面) 无旋光（对称面） 广东药学院 主讲人: 申东升 无旋光（对称面） 有旋光 无旋光（对称面） 有旋光 广东药学院 主讲人: 申东升 广东药学院 主讲人: 申东升 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 若用构象式可表示为： 2. 二取代环己烷的构象分析 1.4-二取代环己烷 1,2-二甲基环己烷 顺式，非手性 反式，手性，旋光 广东药学院 主讲人: 申东升 有1 个对称面 没有对称元素 1.4-二取代环己烷 一取代环己烷的取代基在e键上的构象占优势。取代基越大，这种优势越明显。 若环上连有不同的取代基，一般是体积大的取代基优先处于e键。多取代的环己烷，一般取代基处于e键最多的构象最稳定。例如杀虫剂六六六的最稳定构象是β－异构体而不是γ－异构体： R=CH3时，95%处于e键；R=(CH3)3时，99.9%处于 e键 β-异构体(低活性) γ－异构体(高活性) 广东药学院 主讲人: 申东升 取代环己烷的优势构象问题 广东药学院 主讲人: 申东升 十氢化萘的两种异构体 顺十氢化萘(沸点194℃) 反十氢化萘(沸点185℃) 3. 二环环烷烃的构象 广东药学院 主讲人: 申东升 4.3.3 异构体的分类 广东药学院 主讲人: 申东升 1.2-二取代环己烷 顺-1,2-二甲基环己烷没有对称面和对称中心，