有机化学实验三苯甲醇的制备.docVIP

2010-10-29 学院： 专业： 学号： 姓名： 实验题目：三苯甲醇 实验目的： 1）学习用格式试剂反应制备醇 2）学习无水反应，水蒸气蒸馏，有机溶剂重结晶操作 反应原理及反应方程式： 概述：格式试剂与羰基化合物加成生成醇 实验室制备醇的重要途径之一利用羰基化合物（醛酮酯）与格式试剂反应生成醇。利用格式试剂与甲醛，环氧 乙烷或者是卤代醇的反应制备一级醇；与醛或者甲酸酯（2倍格氏试剂）的反应制备二级醇；与酮，酯，酰氯，不饱 和酸酯或者酸酐反应制备三级醇反应制备三级醇。本实验采用格氏试剂与苯甲酸甲酯制备三苯甲醇，而格氏试剂则用镁和溴苯作为反应原料在无水乙醚的溶剂中，和一小粒碘来活化镁。来反应制备格氏试剂。 格氏试剂的制备 格氏试剂很活泼可以与水和含有酸性氢的有机化合物（ROH,RSH,RCO2H,RNH2H,RCONH2H,RCCH,RSO3H）反应也可以和 氧发生反应。反应式如下 RMgH+H2OR-H+XMgOH RMgH+[O] ROMgXR—H+XMgOH 反应之前需要通入氮气一赶走反应瓶中的空气。乙醚则为反应溶剂严格不准见水，挥发性大，蒸气可赶走瓶中的空气，但是在需要较高温度下反应时也可以用四氢呋喃等。镁则应用细小的镁屑或者是镁粉，事先可在60到80摄氏度下干燥30分钟， 再经真空干燥保存于密闭的玻璃容器中。必要时可用碘活化镁，将理论计算量的镁喝少量的碘放进反应瓶中，小火加 热至瓶中充满碘蒸气，待冷却后再加入其它的试剂进行反应。 在制备格氏试剂的过程中注意滴加卤代烷的方法。之前先加入少量的卤代烷乙醚溶液和镁作用，待反应引发之后 ，再将其他剩余的卤代烷缓慢的滴入，使乙醚保持微沸腾，若是一次加入太多的卤代烷反应剧烈且不易控制，也会有自身的耦合反应。必要时可用冷水冷却，而对于引发反应很难可以适当的加热 三苯甲醇的制备 格氏试剂与醛酮等形成的加成产物进行酸性水解的时候镁变为易溶于水的镁盐便于乙醚与水分层。具体的反应式 如下 但是反应中也会有副反应的进行 格氏试剂很活泼，（镁碳键）可与水分解，还可以与co2反应等 三．实验所需仪器的规格、药品用量和原料及主、副产物的物理常数： 所需仪器：250ml三颈烧瓶，回流冷凝管，滴液漏斗，玻璃塞，干燥管，易燃物低沸点蒸馏装置，水蒸气蒸馏装 置 药品用量：1g镁屑，10ml无水乙醚，一小粒碘，4.5ml溴苯，10ml无水乙醚 2.5ml苯甲酸甲酯，6ml的无水乙醚，10ml6摩尔每升的HCL 2:1的石油醚丙酮混合溶剂或者是70%的乙醇水溶液 物理常数表： 四．实验装置图： 1） 2） 3） 4） 水洗称量 5） 6）有机溶剂重结晶 热过滤 抽滤 干燥称量 粗产物的分离示意图 五．实验操作步骤现象及示意流程 格氏试剂苯基溴化镁的制备 在干燥的250ml三颈烧瓶上装上回流冷凝管和滴液漏斗和玻璃塞，冷凝管的伤口装上氯化钙干燥管。在烧瓶中添加1g镁屑，10ml无水乙醚和一小粒碘， 将4.5ml的溴苯和10ml的无水乙醚的混合液加入滴液漏斗中，从第页漏洞先滴入约5ml的混合液于三颈漏斗中，然后轻轻地震荡，引发反应，碘的颜色逐渐的消失。反应开始后继续慢慢的滴加剩余的混合液保持反应也微沸状态，滴加完毕之后，在用温水浴加热回流，是镁屑完全的作用，然后冷却至室温。 加成制备三苯甲醇 在滴液漏斗中加油2.5g的苯甲酸甲酯和6ml的无水乙醚，混合慢慢的加入到上述的反应混合物中。同时加以摇动，滴加的速度保持反应的平稳进行。滴加完之后，水域温热至沸腾，保持微沸回流30min。反应物冷却至室温后，在震荡下滴液漏斗缓慢滴加10ml的6摩尔每升的HCL，分解加成产物。 将反应装置改装成低沸点易燃性的蒸馏装置，用热水浴回收乙醚，然后将三颈烧瓶改装成水蒸气蒸馏装置。开始进行水蒸气蒸馏，直到无油状物出现，瓶内颗粒固化为松散的颗粒状为止。将瓶中的粗产物抽滤水洗，得三苯甲醇，干燥后称量。 粗产品用2：1的石油醚丙酮的混合实际或者是70%的乙醇水溶液重结晶，的白色固体干燥后称量，应为2.5g 六．试验结果及产率计算：表1，产率 项目 理论产量 实际产量 重结晶后产量 质量/g 产率/回收率% 注：1。产率=实际产量/理论产量*100% 2.回收率=重结晶后的产量/实际产量*100% 七．实验结果讨论： 1）进行格氏试剂反应的试剂要一定经过纯化，不能含有一点的水，同样仪器也必须经过干燥不能含有水，因为即使是痕量的水也会与格氏试剂反应分解生成烃和碱式卤化镁。抑制反应的进行，反应如下