杂环化合物的命名知识讲解.ppt

1 药物的命名(补充) 化学名 杂环化合物、复杂稠环化合物的命名 杂环化合物 一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名 （一）杂环母环的命名 （二）杂环母环的编号原则 五元杂环化合物 六元杂环 稠杂环化合物 （三）常见的杂环母核 （四）取代杂环化合物的命名 （五）无特定名称的稠杂环的命名 4 这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个π电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。 呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤 其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。 杂脂环 5 一、杂环化合物的分类 六元杂环: 五元杂环: 意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上， 已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。 蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、 叶绿素、许多药物中含杂环化合物。 6 二、杂环化合物的命名 1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。 （一）杂环母环的命名 哌嗪 8 茂 呋喃 噻吩 吡咯 2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。 二茂铁 氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂 9 噻唑 吡唑 咪唑 1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。 10 苯 芑 氮杂苯 氧杂芑 吡啶(pyridine) 吡喃(pyrane) 1 , 2-二氮(杂)苯 1 , 3-二氮(杂)苯 1 , 4-二氮(杂)苯 哒嗪 嘧啶 吡嗪 11 1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。 4 3(b) 5 1 2(a) 4 3(b) 5 1 2(a) 2-甲基呋喃 3-硝基吡咯 4-乙基吡啶 (-甲基呋喃) （二）杂环母环的编号原则 (-硝基吡咯) (-乙基吡啶) 12 2.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号；含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。 4-甲基咪唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶 N-甲基吡唑 13 3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。 喹啉 3-羟基吲哚 特例： 异喹啉 吖(a)啶 14 4 H –吡喃 2 H –吡喃 7H –嘌呤 9H –嘌呤 1H –吡咯 2H –吡咯 4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在的位置。 五元杂环化合物 1. 吡咯、呋喃、噻吩 （三）、常见的杂环母核 16 2. 吡唑、咪唑、噻唑 含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为唑。 噻唑 咪唑 噁唑 异噻唑 吡唑 异噁唑 1,3-唑 1,2-唑 17 4-甲基咪唑 5-甲基咪唑 4 （5）-甲基咪唑 (因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离) 互变异构 六元杂环 1. 吡啶 (C5H5N) (1). 吡啶的结构与芳香性 N的 p 轨道含1个电子, 组成环闭共轭体系 孤电子对占据sp2 杂化轨道 1)符合Hückel规则，具有芳香性。 2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。 3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺电子杂环。 （三）、常见的杂环母核 2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物 两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。 因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。 哒嗪 (pyridazine) 嘧啶 (pyrimidine) 吡嗪(pyrazine) 20 稠杂环化合物 1. 吲哚 吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味