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第九章 醇和醚
主要学习内容：
1. 醇、醚的结构、分类和命名
2. 醇的制备
卤代烷的亲核取代、烯烃与水或醇的加成、
硼氢化氧化、羟汞化还原
3. 醚的制备：Williamsom制醚法、烷氧汞化还原
4. 醇、多元醇的化学性质
烯烃、卤代烷的制备、氧化反应、Pinacol重排
5. 醚和环氧乙烷的化学性质：环氧乙烷开环
6. 邻基参与效应
§9.1 醇Alcohols (R−OH)
一、醇的结构、分类和命名
醇的结构：存在分子间氢键 (P.376, 9.2)
R O 氢键：
H R 在成共价键的带
O H O 部分正电荷的H和带
H H 部分负电荷的N, O, F
R O O H 之间形成的一种弱作
3
sp H H 用力。氢键具有很强
的方向性。
COOH HO O H
COOH OH H
H OH H OH H OH
H OH H O
H OH HOOC H HO COOH
HO H H O
COOH COOH COOH
H
COOH HO O
醇的分类
R R
R CH2 OH R CH OH R C OH C C
R OH OH
伯醇 (一级醇) 仲醇 (二级醇) 叔醇 (三级醇) 多元醇
OH O 特例 OH
C C C C
H
酚
烯醇(不稳定) 酮式
O
OH
O H − H O O
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