有机化学课件（SCAU）-第十五章羧酸衍生物.pptVIP

主要内容 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节 羧酸衍生物的物理性质 第三节 羧酸衍生物的取代反应及相互转化 第四节 亲核取代反应机理和反应活性 第五节 与金属试剂的反应 第六节 还原反应 第七节 酯的热消去反应和酰胺的特性 第八节 碳酸及原酸衍生物 3、羧酸衍生物的胺解反应 （1）酰氯的胺(氨)解 （2）酸酐的胺(氨)解 酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法 比较: 直接由羧酸制备酰胺 反应产率较差 例: （3）酯的胺(氨)解 （4）酰胺的胺解 羧酸衍生物的相互转换关系 羧酸衍生物的制备 (一) 由羧酸制备 (二) 由羧酸衍生物之间的相互转化制备 (三) 贝克曼重排(Beckmann rearrangement) 酮肟用H2SO4或PCl5处理，则发生分子内重排，重排为N-取代酰胺,称为贝克曼重排 反应机理 第四节 亲核取代反应机理和反应活性 一、酯的水解历程 酯的水解有酸催化和碱催化反应，不管是酸催化水解还是碱催化水解，都有四种可能的历程。（可能是酰氧断裂，也可能是烷氧断裂； 每种方式都可按单分子或双分子历程进行）。 1．酯的碱性水解 研究证明，酯的碱性水解为酰氧断裂的双分子历程（BAc2）。 碱性水解反应历程表示如下： 酯的碱性水解（皂化反应）得到的产物是羧酸盐