高等有机化工工艺学- 酰胺的合成方法.ppt

第十一章 酰胺和酰亚胺;将氨气通人到加热至185℃的丁酸中，以84％的产率生成丁酰胺; 除上述磷试剂外，三甲基氯硅烷、四氯化硅、四氯化钛、三氟化硼-乙醚、二环己基碳二亚胺(DCC)、双异丙基碳二亚胺、3-乙基-1-(3-二甲基丙基)碳二亚胺,N，N’—羰基双咪唑三氟甲磺酸盐(CBMIT)、碘化-1-甲基-2-卤吡啶盐、对硝基苯磺酰氯(NsCl)，苯磺酰氯、甲基及对甲苯磺酰氯、焦碳酸二叔酯[BocO]、N,N,N’,N-四甲基丁二酰亚胺基脲的四氟硼酸盐(TSTU)、三(2，6-二甲氧基苯基)铋等均是羧酸与胺缩合的有效试剂。 ;二、 氨或胺与酰卤的酰化反应 ; 某些金属如锌、锡能催化酰胺的生成。 在多肽合成中，用锌做催化剂，可快速高产率的生成肽键，反应可在甲苯或四氢呋喃中进行，氨基酸不发生消旋化;邻苯二胺在LiCl催化下，可在室温下被乙酸酐高产率的酰化为二乙酰邻苯二胺;四、氨或胺与酯的酰化反应; 酯的氨解速度与酯及胺的结构有关。通常酯的氨解被碱性试剂所催化。许多活性酯(如氰基甲酯、对硝基苯酯、异丙烯酯等)在温和条件下即能与胺迅速反应，已被广泛用于肽链的合成。 对硝基苯酯是常用的活性酯.苄氧羰基-L-哺氨酰-L-亮氨酸对硝基苯酯在三乙胺存在下，可与甘氨酸乙酯盐酸盐顺利反应;五、氨或胺与酰胺的酰化反应 （自学） 六、氨或胺